curvulamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: curvulamine
• 英文别名: Curvulamine；(1S)-1-[(1R,2S,10R,12R,13R)-4,13,15-trimethyl-11-oxa-3,14-diazapentacyclo[8.8.0.02,12.03,7.014,18]octadeca-4,6,8,15,17-pentaen-10-yl]ethanol
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: BSVQXNGNGAHVTN-PBOOBJRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  curvulamine 、 乙酸钠-1-13C 在 Curvularia sp. IFB-Z₁₀ 作用下， 反应 288.0h， 以5.1 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Curvulamine，从一个新的抗菌生物碱包括两块未描述单位弯孢种

  摘要：

  白色的黄花鱼（Argyrosomus argentatus）衍生于Curvularia sp。IFB-Z10生产的草草胺是一种骨骼前所未见的生物碱，结合了两个未描述的增量剂单元。相比于替硝唑，Curvulamine对细菌的选择性更高，并且在新的增量剂中具有生物合成的独特性，该增量剂是通过低酮化合物和丙氨酸之间的脱羧缩合形成的。

  DOI：

  10.1021/ol502572g
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡咯-2-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 dimethyl sulfide borane 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.66h， 生成 curvulamine 、 (+)-12-epi-curvulamine
  参考文献：
  名称：

  复合聚吡咯生物碱合成策略的演变：曲鲁拉明和曲灵多嗪的全合成

  摘要：

  最近从Curvularia sp.中分离出结构上前所未有的含有多个富电子吡咯单元的抗菌生物碱。和Bipolaris maydis真菌。本文记录了旨在获取旗舰代谢物 curvulamine 和 curindolizine 的合成程序的演变，这些代谢物可能是 C 10的二聚体和三聚体N 生物合成构件，分别。从 curvulamine 开始，我们详细介绍了几种策略来合并两个简单的、受生物启发的片段，虽然最终没有成功，但我们转向了基于 pyrroloazepinone 构建单元的策略和改进的这种 10π-芳族杂环的合成。然后设计了一个两步成环工艺以锻造保守的四环双吡咯结构并推进到各种后期中间体；然而，不幸的是，脱羧失败阻碍了curvulamine的全合成。通过定制我们的环化前体，最终通过使用氰醇亲核试剂实现了 10 步全合成曲维胺的成功。然后尝试实现curvulamine与额外的C 10的仿生耦合

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13465
• 作为试剂：
  描述：

  C₁₀H₁₃NO 在 curvulamine 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到3,5-dimethylindolizine
  参考文献：
  名称：

  复合聚吡咯生物碱合成策略的演变：曲鲁拉明和曲灵多嗪的全合成

  摘要：

  最近从Curvularia sp.中分离出结构上前所未有的含有多个富电子吡咯单元的抗菌生物碱。和Bipolaris maydis真菌。本文记录了旨在获取旗舰代谢物 curvulamine 和 curindolizine 的合成程序的演变，这些代谢物可能是 C 10的二聚体和三聚体N 生物合成构件，分别。从 curvulamine 开始，我们详细介绍了几种策略来合并两个简单的、受生物启发的片段，虽然最终没有成功，但我们转向了基于 pyrroloazepinone 构建单元的策略和改进的这种 10π-芳族杂环的合成。然后设计了一个两步成环工艺以锻造保守的四环双吡咯结构并推进到各种后期中间体；然而，不幸的是，脱羧失败阻碍了curvulamine的全合成。通过定制我们的环化前体，最终通过使用氰醇亲核试剂实现了 10 步全合成曲维胺的成功。然后尝试实现curvulamine与额外的C 10的仿生耦合

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13465

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Curvulamine
  作者：Karl T. Haelsig、Jun Xuan、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1021/jacs.9b12546

  日期：2020.1.22

  unprecedented chemical structures, intriguing biological activities, and mysterious biosynthetic origins. Herein we report the first studies towards these molecules, resulting in a 10-step total synthesis of (-)-curvulamine, a dimeric member with promising Gram-positive and -negative antibiotic activity. A number of interesting chemical findings, including exploitation of the heteroaromatic pyrrolo[1

  Curvulamine 和相关的聚吡咯生物碱代表了一类迷人的新型天然产物，具有前所未有的化学结构、有趣的生物活性和神秘的生物合成起源。在本文中，我们报告了对这些分子的首次研究，导致 (-)-curvulamine 的 10 步全合成，这是一种具有良好革兰氏阳性和阴性抗生素活性的二聚体成员。报告了许多有趣的化学发现，包括利用杂芳族吡咯并 [1,2-a] 氮杂环酮核和有效的立体发散还原。
• Chemical Investigations of Differentially Oxidized Polycylic Pyrroles from <i>Bipolaris</i> Fungi: Synthetic Entry Into the Bipolamine Alkaloids
  作者：Jun Xuan、Paulo A. Machicao、Karl T. Haelsig、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1002/anie.202209457

  日期：2022.9.12

  Antibacterial alkaloids from Bipolaris Fungi represent notable challenges to the field of chemical synthesis owing to their reactive, electron-rich bispyrrole architectures. Herein we explore the chemical reactivity of this unusual alkaloid framework resulting in the total synthesis of bipolamines D, E, G, and I and a discussion surrounding possible biosynthetic relationships within this family.

  来自双极真菌的抗菌生物碱由于其反应性、富含电子的双吡咯结构而对化学合成领域提出了显着的挑战。在此，我们探讨了这种不寻常的生物碱框架的化学反应性，导致双醇胺 D、E、G 和 I 的全合成，并围绕该家族内可能的生物合成关系进行了讨论。
• Curindolizine, an Anti-Inflammatory Agent Assembled via Michael Addition of Pyrrole Alkaloids Inside Fungal Cells
  作者：Wen Bo Han、Ai Hua Zhang、Xin Zhao Deng、Xinxiang Lei、Ren Xiang Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00549

  日期：2016.4.15

  an IC50 value of 5.31 ± 0.21 μM. The enzymatic transformation test demonstrated that the unique curindolizine architecture was most likely produced by the regiospecific in-cell Michael addition reaction between pyrrole alkaloids, curvulamine, and 3,5-dimethylindolizin-8(5H)-one.

  弯孢菌 IFB-Z10是一种与白花鱼相关的真菌，可产生骨骼上空前的吲哚利嗪生物碱，命名为curindolizine（1），它在脂多糖（LPS）诱导的RAW 264.7巨噬细胞中显示出抗炎作用，IC 50值为5.31±0.21μM。 。酶促转化实验表明，独特的姜黄素结构最可能是由吡咯生物碱，草胺和3,5-二甲基吲哚-8（5 H）-one之间的区域特异性细胞内迈克尔加成反应产生的。