2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-ylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-ylpropionate
• 英文别名: 2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-yl propanoate；(2-oxo-4-phenylchromen-7-yl) propanoate
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• mdl: MFCD01106613
• 分子量: 294.307
• InChiKey: CJSWPAIDRBIZQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-ylpropionate 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以20%的产率得到7-hydroxy-4-phenyl-8-propanoyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  伞形虫基化合物对与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX和XII的体外抑制活性的合成，计算研究和评估。

  摘要：

  摘要 香豆素是广泛散布的次级代谢产物，具有多种生物学活性。已经确定，香豆素代表一类特殊的人类碳酸酐酶（hCA）抑制剂，具有独特的作用机制，涉及与非经典结合的氨基酸残基铺平了hCA催化位点的入口。在这里，我们报告的小编新的香豆素衍生物的合成7-11，15，17由间苯二酚衍生物和合适的β-酮酸酯通过经典的Pechmann缩合制备。抑制活性的评估表明，这些化合物相对于胞质hCA I和hCA II同种型具有纳摩尔摩尔亲和力和对肿瘤相关hCA IX和XII的高选择性。为了研究这些新的香豆素类抑制剂的结合方式，将活性最高的化合物10和17停靠在hCA XII催化裂隙内。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1786821
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.16h， 生成 2-oxo-4-phenyl-2H-chromen-7-ylpropionate
  参考文献：
  名称：

  伞形虫基化合物对与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX和XII的体外抑制活性的合成，计算研究和评估。

  摘要：

  摘要 香豆素是广泛散布的次级代谢产物，具有多种生物学活性。已经确定，香豆素代表一类特殊的人类碳酸酐酶（hCA）抑制剂，具有独特的作用机制，涉及与非经典结合的氨基酸残基铺平了hCA催化位点的入口。在这里，我们报告的小编新的香豆素衍生物的合成7-11，15，17由间苯二酚衍生物和合适的β-酮酸酯通过经典的Pechmann缩合制备。抑制活性的评估表明，这些化合物相对于胞质hCA I和hCA II同种型具有纳摩尔摩尔亲和力和对肿瘤相关hCA IX和XII的高选择性。为了研究这些新的香豆素类抑制剂的结合方式，将活性最高的化合物10和17停靠在hCA XII催化裂隙内。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1786821

文献信息

• Synthesis, computational studies and assessment of <i>in vitro</i> inhibitory activity of umbelliferon-based compounds against tumour-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Francesca Mancuso、Laura De Luca、Andrea Angeli、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran、Rosaria Gitto

  DOI：10.1080/14756366.2020.1786821

  日期：2020.1.1

  resorcinol derivatives and suitable β-ketoesters. The evaluation of inhibitory activity revealed that these compounds possessed nanomolar affinity and high selectivity towards tumour-associated hCA IX and XII over cytosolic hCA I and hCA II isoforms. To investigate the binding mode of these new coumarin-inspired inhibitors, the most active compounds 10 and 17 were docked within hCA XII catalytic cleft.

  摘要 香豆素是广泛散布的次级代谢产物，具有多种生物学活性。已经确定，香豆素代表一类特殊的人类碳酸酐酶（hCA）抑制剂，具有独特的作用机制，涉及与非经典结合的氨基酸残基铺平了hCA催化位点的入口。在这里，我们报告的小编新的香豆素衍生物的合成7-11，15，17由间苯二酚衍生物和合适的β-酮酸酯通过经典的Pechmann缩合制备。抑制活性的评估表明，这些化合物相对于胞质hCA I和hCA II同种型具有纳摩尔摩尔亲和力和对肿瘤相关hCA IX和XII的高选择性。为了研究这些新的香豆素类抑制剂的结合方式，将活性最高的化合物10和17停靠在hCA XII催化裂隙内。