diethyl 3-methyl-5-methylsulfanylthiophene-2,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: diethyl 3-methyl-5-methylsulfanylthiophene-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 3-methyl-5-(methylthio)thiophene-2,4-dicarboxylate；Diethyl 3-methyl-5-(methylsulfanyl)-2,4-thiophenedicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S₂
• 分子量: 288.389
• InChiKey: DVFDYZCSCCEVNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-methyl-5-methylsulfanylthiophene-2,4-dicarboxylate 、 苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到diethyl 3-methyl-5-phenylthiophene-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环状偶联，以得到高度官能化的噻吩衍生物。

  摘要：

  通过在温和的条件下通过CuCl2催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环偶联反应，已开发出一种针对完全取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩的有效方案。通过改变反应物的进料比，分别以良好或优异的收率有效地获得了四取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩。合成方法论已经证明了构建各种噻吩衍生物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02982
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 ethyl 2-acetyl-3,3-bis(methylthio)acrylate 在 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到diethyl 3-methyl-5-methylsulfanylthiophene-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环状偶联，以得到高度官能化的噻吩衍生物。

  摘要：

  通过在温和的条件下通过CuCl2催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环偶联反应，已开发出一种针对完全取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩的有效方案。通过改变反应物的进料比，分别以良好或优异的收率有效地获得了四取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩。合成方法论已经证明了构建各种噻吩衍生物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02982

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2,3,4,5-Functionalised Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Gilbert Kirsch、Geoffroy Sommen、Alain Comel

  DOI：10.1055/s-2003-38080

  日期：——

  A two steps simple synthesis of 2,3,4,5-functionalised thieno[2,3-b]thiophenes 2-6 from ketene dimethylthioacetals is described.

  描述了从乙烯酮二甲基硫缩醛中两步简单合成 2,3,4,5-功能化的噻吩并[2,3-b]噻吩 2-6。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Mochizuki Michiyo

  公开号：US20110118236A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  An object of the present invention is to provide a novel AMPA receptor potentiator. A compound represented by the following formula (I) or a salt thereof: wherein in formula (I) R 1 represents (1) a halogen atom, or (2) cyano group, or the like; Ra and Rb each independently represent a hydrogen atom or C 1-4 alkyl; L represents a bond, or a spacer in which the number of atoms in the main chain is 1 to 8; Ring A represents (1) a non-aromatic carbon ring of 4-8 carbon atoms, or (2) a 4- to 8-membered non-aromatic heterocycle either of which is optionally substituted with 1 or more substituents selected from (a) halogen atoms, and (b) cyano group; and Ar represents a substituted phenyl group, or optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group.

  本发明的目的是提供一种新型AMPA受体增强剂。化合物由以下式(I)或其盐所表示：其中在式(I)中，R1表示（1）卤素原子或（2）氰基等；Ra和Rb各自独立地表示氢原子或C1-4烷基；L表示键或主链中原子数为1至8的间隔物；环A表示（1）4-8个碳原子的非芳香碳环，或（2）4-至8个成员的非芳香杂环，其中任一环均可以选择性地用1个或多个取代基所取代，所述取代基选择自(a)卤素原子和(b)氰基；Ar表示取代苯基或可选择性取代的5-或6-成员芳香杂环基。
• Copper-Catalyzed Annulative Coupling of S,S-Disubstituted Enones with Diazo Compounds to Access Highly Functionalized Thiophene Derivatives
  作者：Yuan He、Jiang Lou、Ping Wu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02982

  日期：2020.1.17

  An efficient protocol toward fully substituted thiophenes and thieno[2,3-b]thiophenes has been developed through CuCl2-catalyzed annulative coupling of S,S-disubstituted enones with diazo compounds under mild conditions. Tetrasubstituted thiophenes and thieno[2,3-b]thiophenes were efficiently accessed by variation of the feed ratio of the reactants in good to excellent yields, respectively. The synthetic

  通过在温和的条件下通过CuCl2催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环偶联反应，已开发出一种针对完全取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩的有效方案。通过改变反应物的进料比，分别以良好或优异的收率有效地获得了四取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩。合成方法论已经证明了构建各种噻吩衍生物的潜力。