2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-methyl 2-(t-butoxycarbonylamino)-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)acrylate；methyl (Z)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₄
• 分子量: 509.605
• InChiKey: LLXONANUUBAMTQ-OOAXWGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)acrylic acid methyl ester 在 甲酸 、 (-)-1,2-bis-((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene) rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-叔丁基氧羰基-L-组氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Anserine 的简明合成：不对称氢化反应中的有效溶剂调节

  摘要：

  通过 Et-DuPhos-Rh 催化脱氢组氨酸衍生物在 2,2,2-三氟乙醇中的不对称加氢，实现了鹅丝氨酸及相关化合物的简洁合成，这对提高产率和选择性起到了关键作用。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562796
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基-1H-咪唑-4-甲醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 2-tert-butoxycarbonylamino-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Isoroquefortine C

  摘要：

  A short and efficient total synthesis of isoroquefortine C, the 3,12-(Z)-isomer of roquefortine C, from L-tryptophan methyl ester hydrochloride and 4(5)-(hydroxy)methylimidazole hydrochloride is described.

  DOI：

  10.1021/jo0106593

文献信息

• Concise Synthesis of Anserine: Efficient Solvent Tuning in Asymmetric Hydrogenation Reaction
  作者：Toshiyuki Kan、Megumi Yamashita、Keita Shimizu、Yasuaki Koizumi、Toshiyuki Wakimoto、Yoshitaka Hamashima、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai

  DOI：10.1055/s-0035-1562796

  日期：——

  A concise synthesis of anserine and related compounds was accomplished by Et-DuPhos-Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydrohistidine derivatives in 2,2,2-trifluoroethanol, which played a key role in improving the yield and selectivity.

  通过 Et-DuPhos-Rh 催化脱氢组氨酸衍生物在 2,2,2-三氟乙醇中的不对称加氢，实现了鹅丝氨酸及相关化合物的简洁合成，这对提高产率和选择性起到了关键作用。
• Total Synthesis of Isoroquefortine C
  作者：Bruno M. Schiavi、David J. Richard、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo0106593

  日期：2002.2.1

  A short and efficient total synthesis of isoroquefortine C, the 3,12-(Z)-isomer of roquefortine C, from L-tryptophan methyl ester hydrochloride and 4(5)-(hydroxy)methylimidazole hydrochloride is described.