5-methyl-2-(1-phenylprop-2-ynyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-methyl-2-(1-phenylprop-2-ynyl)thiophene
• 英文别名: 2-Methyl-5-(1-phenylprop-2-ynyl)thiophene；2-methyl-5-(1-phenylprop-2-ynyl)thiophene
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: COBHTBAVQGTMLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 [(η5-C5Me5)RuCl(μ2-SMe)2Ru(η5-C5Me5)Cl] ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5-methyl-2-(1-phenylprop-2-ynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳族化合物与丙炔醇的丙炔化反应

  摘要：

  已经发现一种新型的钌催化芳族化合物与炔丙醇的炔丙基化反应以良好的收率和完全的区域选择性提供相应的炔丙基化芳族产物。催化反应为有机合成中的实际应用提供了潜在的有用性，因为芳香族化合物的选择性炔丙基化与芳香族 CH 键断裂通常很困难。

  DOI：

  10.1021/ja027023t

文献信息

• Facile one-pot synthesis of three different substituted thiazoles from propargylic alcohols
  作者：Xun Gao、Ying-ming Pan、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c002093a

  日期：——

  Three different substituted thiazoles have been successfully synthesized from readily available propargylic alcohols. Various secondary propargylic alcohols or tertiary propargylic alcohols participated well in the reaction, providing the desired products in good yields. This method provides a flexible and rapid route to substituted thiazoles.

  目前已成功地以易得的炔丙醇为原料合成了三种不同取代的噻唑。各种二级炔丙醇或三级炔丙醇均能很好地参与反应，提供了产率良好的目标产物。该方法为合成取代噻唑提供了一种灵活而快速的途径。
• Scandium-Catalyzed Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions of 3-Sulfanyl- and 3-Selanylpropargyl Alcohols
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Tokutaro Otani、Saki Matsuda、Teruhisa Yamamoto、Arisa Sawa

  DOI：10.1021/ol801533p

  日期：2008.10.2

  The scandium-catalyzed substitution reactions of the phenylsulfanyl and phenylselanyl propargyl alcohols 3a-i and 7a-h regioselectively proceeded to give the propargylated compounds 4 and 8 in high yields.
• Ruthenium-Catalyzed Propargylation of Aromatic Compounds with Propargylic Alcohols
  作者：Youichi Inada、Masato Yoshikawa、Marilyn Daisy Milton、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/ejoc.200500858

  日期：2006.2

  Reactions of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne moiety with aromatic compounds in the presence of a catalytic amount of thiolate-bridged diruthenium complexes give the corresponding propargylated aromatic compounds in high yields with complete selectivity. Intramolecular reactions of propargylic alcohols bearing an aromatic moiety proceed smoothly to afford the cyclized products in high

  在催化量的硫醇桥二钌配合物存在下，带有末端炔部分的炔丙醇与芳族化合物的反应以高产率和完全选择性得到相应的炔丙基化芳族化合物。带有芳族部分的炔丙醇的分子内反应顺利进行，以高产率和完全选择性提供环化产物。钌-亚丙叉基络合物 [Cp*RuCl(μ2-SMe)2RuCp*(=C=C=CHPh)]BF4 (Cp* = η5-C5Me5) 与 10 当量的化学计量反应。2-甲基呋喃以 34% 的产率生成 2-甲基-5-(1-苯基-2-丙炔基)呋喃，表明这些催化反应是通过钌-亚烯基中间体进行的。该反应被认为是芳香族化合物被钌稳定的炔丙基阳离子的亲电取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)