2-methyl-5-(1-phenylethyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-methyl-5-(1-phenylethyl)thiophene
• 化学式: C₁₃H₁₄S
• 分子量: 202.32
• InChiKey: COKXHQZECAFVPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 苯乙烯 在 graphene oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到2-methyl-5-(1-phenylethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  石墨烯催化的直接 Friedel-Crafts 烷基化反应：机理、选择性和合成效用

  摘要：

  芳烃的过渡金属催化烷基化反应已成为有机合成的核心转化。在此，我们报告了第一个由碳基材料催化的芳烃与苯乙烯和醇类烷基化的一般策略，利用石墨烯的独特性质以高产率和优异的区域选择性生产有价值的二芳基烷烃产品。该协议的特点是广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程构成了石墨烯的第一个普遍应用，以利用锚定在 GO 表面上的极性官能团促进直接 CC 键的形成，从而为使用良性且易于获得的石墨烯材料进行一系列官能团烷基化打开了大门。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09636

文献信息

• An Effective Bismuth-Catalyzed Benzylation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Magnus Rueping、Boris J. Nachtsheim、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1002/adsc.200606068

  日期：2006.6

  A highly efficient Bi(OTf)3-catalyzed benzylation of arenes and heteroarenes has been developed. The mild reaction conditions, high yields, operational simplicity and practicability, broad scope, and remarkably low catalyst loading render this environment friendly process an attractiv approach to diarylmethane derivatives. The extension to an intramolecular variant of this procedure provides a valuable

  已经开发了高效的Bi（OTf）3催化的芳烃和杂芳烃的苄基化反应。温和的反应条件，高收率，操作简便性和实用性，适用范围广以及催化剂负载量极低，使得这种环境友好的方法成为二芳基甲烷衍生物的吸引人的方法。该方法的分子内变体的延伸提供了取代芴的有价值的途径。
• A Convenient FeCl₃-Catalyzed Hydroarylation of Styrenes
  作者：Jette Kischel、Irina Jovel、Kristin Mertins、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol0523143

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] 1,1-Diarylalkanes are easily synthesized by CH-functionalization reactions of electron-rich arenes and heteroarenes with styrenes in the presence of FeCl(3) as catalyst.

  [反应：见正文] 1，Fe-（3）在催化剂存在下，富电子芳烃和杂芳烃与苯乙烯的CH-官能化反应可轻松合成1,1-二芳基烷烃。
• Efficient and General Continuous-Flow Hydroarylation and Hydroalkylation of Styrenes
  作者：Magnus Rueping、Teerawut Bootwicha、Erli Sugiono

  DOI：10.1002/adsc.201000538

  日期：2010.11.22

  A simple and efficient continuous-flow hydroarylation of arenes and heteroarenes using various styrenes in conjunction with a heterogeneous catalyst has been developed. Additionally, this method has been successfully extended to the hydroalkylation of styrenes by employing 1,3-dicarbonyl compounds as the nucleophile. Multigram quantities of diarylmethanes have been prepared using this new flow method

  已经开发了使用各种苯乙烯与非均相催化剂一起的芳烃和杂芳烃的简单有效的连续流加氢芳基化反应。另外，通过使用1，3-二羰基化合物作为亲核试剂，该方法已成功地扩展到苯乙烯的加氢烷基化。使用这种新的流动方法已经制备了数克量的二芳基甲烷。
• Efficient Metal-Catalyzed Hydroarylation of Styrenes
  作者：Magnus Rueping、Boris J. Nachtsheim、Thomas Scheidt

  DOI：10.1021/ol0612962

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A highly efficient metal-catalyzed hydroarylation of various styrenes has been developed. This new bismuth-catalyzed C-H functionalization provides straightforward access to a series of valuable 1,1-diarylalkane products.

  [反应：见正文]已经开发了各种苯乙烯的高效金属催化的氢芳基化反应。这种新的铋催化的CH功能化可直接获得一系列有价值的1,1-二芳基烷烃产品。
• H-β-Zeolite-Catalysed Hydroarylation of Styrenes
  作者：Darapaneni Chandra Mohan、Rajendra D. Patil、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201200283

  日期：2012.6

  The hydroarylation of styrenes with various arene(heteroarene) compounds using H-β-zeolite as a green and recyclable heterogeneous catalyst under mild reaction conditions has been developed. The catalyst showed versatility and high selectivity (up to 100 %) of desired 1,1-diarylalkanes in cyclohexane as solvent under the conditions studied. The catalyst could be reactivated by simple treatment with

  使用 H-β-沸石作为绿色和可回收的多相催化剂，在温和的反应条件下，苯乙烯与各种芳烃（杂芳烃）化合物的加氢芳基化已被开发出来。在所研究的条件下，该催化剂在作为溶剂的环己烷中显示出所需的 1,1-二芳基烷烃的多功能性和高选择性（高达 100%）。该催化剂可以通过在室温下用无机酸进行简单处理来重新活化，以获得更好的催化活性。