2,7-diamino-4-(4-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2,7-diamino-4-(4-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: RIYZZVFPXDQDPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄烯)丙二腈 、 3-氨基苯酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,7-diamino-4-(4-methoxyphenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on some 4-Aryl-4Hchromenes and Relationship between Lipophilicity and Antitumor Activity

  摘要：

  通过3-取代酚1、4、6和8与α-氰基肉桂腈衍生物2的反应，获得了一些4-芳基-4H-色烯3a-h、5a-g、7a-g和9a-g。我们探讨了在4-和7-位进行修饰的4-芳基-4H-色烯的结构-活性关系（SAR）。使用微培养四唑盐（MTT）比色法，与标准药物长春碱和多柔比星相比，研究了合成的化合物的抗肿瘤活性。一些化合物显示出良好的体外抗肿瘤活性。结构-活性关系（SAR）研究发现，4-芳基-4H-色烯的抗肿瘤活性显著受到亲脂性、计算得到的Log P值以及7-亲水或疏水取代基与4-位苯环上的疏水取代基之间的平衡的影响。新制备的化合物的结构通过元素分析和光谱数据得到了确认。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140623204655

文献信息

• Polyalkoxy Substituted 4<i>H</i>-Chromenes: Synthesis by Domino Reaction and Anticancer Activity
  作者：Anatoliy M. Shestopalov、Yuri M. Litvinov、Lyudmila A. Rodinovskaya、Oleg R. Malyshev、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/co300062e

  日期：2012.8.13

  A series of 4H-chromenes containing various modifications in the ring B and polyalkoxy substituents in the ring E has been synthesized by Knoevenagel-Michael-hetero-Thorpe-Ziegler three-component domino reaction with the overall yield of 45-82%. The targeted molecules were evaluated in a phenotypic sea urchin embryo assay for antimitotic and microtubule destabilizing activity. The most active compounds 51,5} and 55,5} featured sesamol-derived ring B and methoxyphenyl or m-methoxymethylenedioxyphenyl ring E. Compounds 53,1}, 51,2}, 55,4}, 51,5}, and 55,5} exhibited strong cytotoxicity in the NCI60 human tumor cell line anticancer drug screen. Surprisingly, cell growth inhibition caused by these agents was more pronounced in the multidrug resistant NCI/ADR-RES cells than the parent OVCAR-8 cell line. The results suggest that polyalkoxy substited 4H-chromenes may prove to be advantageous for further design as anticancer agents.
• Synthesis of Hydroxyquinoline Derivatives, Aminohydroxychromene, Aminocoumarin and Their Antibacterial Activities
  作者：Alaa S. Abd-El-Aziz、Ahmed M. El-Agrody、Ahmed H. Bedair、T. Christopher Corkery、Athar Ata

  DOI：10.3987/com-04-10089

  日期：——