ethyl N-benzylspiro-4'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl N-benzylspiro-4'-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R)-8-benzyl-1-thia-4,8-diazaspiro[4.5]decane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 320.456
• InChiKey: FFZGGNPDMYOPNY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-benzylspiro-4'-carboxylate 、 对氯苯异氰酸酯 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(7aR)-1'-benzyl-6-(4-chlorophenyl)spiro[1,7a-dihydroimidazo[1,5-c][1,3]thiazole-3,4'-piperidine]-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂：二氧噻二氮杂双环[3.3.0]辛烷及其2-螺衍生物。

  摘要：

  一系列的6,8-二氧-3-硫杂-1,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和一系列的6,8-二氧-3-硫杂-1,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷2通过两个步骤从L-（-）-R-半胱氨酸乙酯合成了β-螺衍生物。合成途径包括氨基酸与适当的醛或酮的缩合，然后将所得的噻唑烷-4-羧酸乙酯与异氰酸酯或异硫氰酸酯进一步缩合。与左旋咪唑相比，对大多数噻二氮杂双环化合物的对人淋巴细胞促分裂素（植物血凝素）的增殖反应被用作主要的筛选试验。此外，测试了最具活性的化合物在有丝分裂刺激T细胞后释放可溶性受体（sRIL-2）的能力以及通过化学发光法测量的激活巨噬细胞氧化代谢的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1076
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到ethyl N-benzylspiro-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂：二氧噻二氮杂双环[3.3.0]辛烷及其2-螺衍生物。

  摘要：

  一系列的6,8-二氧-3-硫杂-1,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和一系列的6,8-二氧-3-硫杂-1,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷2通过两个步骤从L-（-）-R-半胱氨酸乙酯合成了β-螺衍生物。合成途径包括氨基酸与适当的醛或酮的缩合，然后将所得的噻唑烷-4-羧酸乙酯与异氰酸酯或异硫氰酸酯进一步缩合。与左旋咪唑相比，对大多数噻二氮杂双环化合物的对人淋巴细胞促分裂素（植物血凝素）的增殖反应被用作主要的筛选试验。此外，测试了最具活性的化合物在有丝分裂刺激T细胞后释放可溶性受体（sRIL-2）的能力以及通过化学发光法测量的激活巨噬细胞氧化代谢的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1076

文献信息

• Refouvelet Bernard, Harraga Saied, Nicod Laurence, Robert Jean-Francois, +, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 5, S 1076-1083
  作者：Refouvelet Bernard, Harraga Saied, Nicod Laurence, Robert Jean-Francois, +

  DOI：——

  日期：——