(1R,3R,4R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-((diisopropylamino)(methyl)phosphinoxy)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-((diisopropylamino)(methyl)phosphinoxy)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 1-[(1R,3R,4R,7S)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-[[di(propan-2-yl)amino]-methylphosphanyl]oxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₃₉H₄₈N₃O₈P
• 分子量: 717.799
• InChiKey: KELNLCGGFQBWBS-KCBKHKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(diisopropylamino)(methyl)phosphine 、 1-[(1R,4R,6R,7S)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到(1R,3R,4R,7S)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-((diisopropylamino)(methyl)phosphinoxy)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  膦酸甲酯LNA：具有甲基膦酸酯键的锁定核酸。

  摘要：

  描述了使用亚磷酰胺方法合成包含一种甲基膦酸酯锁定的核酸（LNA）胸腺嘧啶单体的寡核苷酸。与参考DNA相比，该9聚体甲基膦酸酯LNA对互补DNA和RNA寡核苷酸的结合亲和力增加，但与参考LNA相比降低。在研究的9-mer序列背景下，与单个LNA单体相反，引入单个甲基膦酸LNA单体可有效抑制3'-外切核酸降解。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00882-x

文献信息

• Methylphosphonate LNA: a locked nucleic acid with a methylphosphonate linkage
  作者：Anne Lauritsen、Britta M. Dahl、Otto Dahl、Birte Vester、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00882-x

  日期：2003.1

  Synthesis of an oligonucleotide containing one methylphosphonate locked nucleic acid (LNA) thymine monomer using the phosphoramidite approach is described. The binding affinity of this 9-mer methylphosphonate LNA towards complementary DNA and RNA oligonucleotides was increased compared to the reference DNA, but decreased compared to the reference LNA. In the 9-mer sequence context studied, introduction

  描述了使用亚磷酰胺方法合成包含一种甲基膦酸酯锁定的核酸（LNA）胸腺嘧啶单体的寡核苷酸。与参考DNA相比，该9聚体甲基膦酸酯LNA对互补DNA和RNA寡核苷酸的结合亲和力增加，但与参考LNA相比降低。在研究的9-mer序列背景下，与单个LNA单体相反，引入单个甲基膦酸LNA单体可有效抑制3'-外切核酸降解。