[4-(N,N-dimethylamino)phenyl](4-methoxycarbonylphenyl)(4-methylphenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [4-(N,N-dimethylamino)phenyl](4-methoxycarbonylphenyl)(4-methylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: Methyl 4-[cyano-[4-(dimethylamino)phenyl]-(4-methylphenyl)methyl]benzoate；methyl 4-[cyano-[4-(dimethylamino)phenyl]-(4-methylphenyl)methyl]benzoate
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 384.478
• InChiKey: KSLXWPGSUPKBHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基甲基苯甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 、 2,2-双(二环己膦基)-1,1-联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 [4-(N,N-dimethylamino)phenyl](4-methoxycarbonylphenyl)(4-methylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的顺序芳基化反应合成不对称的三芳基乙腈：一种新的三芳基和四芳基甲烷合成方法

  摘要：

  据报道，通过连续的钯催化的氯乙腈的芳基化反应，可以选择性合成多芳基化的乙腈。这三个芳基是通过Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应安装的，然后是背靠背的C-H芳基化反应，分三步提供三芳基乙腈，任何一步均不发生过度芳基化。三芳基乙腈产物可以转化为高度官能化的物质，包括四芳基甲烷。这种新策略可从简单易得的起始原料中快速获得各种不对称的三芳基和四芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol503213z

文献信息

• The Concise Synthesis of Unsymmetric Triarylacetonitriles via Pd-Catalyzed Sequential Arylation: A New Synthetic Approach to Tri- and Tetraarylmethanes
  作者：Masakazu Nambo、Muhammad Yar、Joel D. Smith、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/ol503213z

  日期：2015.1.2

  The selective synthesis of multiarylated acetonitriles via sequential palladium-catalyzed arylations of chloroacetonitrile is reported. The three aryl groups are installed via a Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross coupling reaction followed by back-to-back C–H arylations to afford triarylacetonitriles in three steps with no over-arylation at any step. The triarylacetonitrile products can be converted

  据报道，通过连续的钯催化的氯乙腈的芳基化反应，可以选择性合成多芳基化的乙腈。这三个芳基是通过Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应安装的，然后是背靠背的C-H芳基化反应，分三步提供三芳基乙腈，任何一步均不发生过度芳基化。三芳基乙腈产物可以转化为高度官能化的物质，包括四芳基甲烷。这种新策略可从简单易得的起始原料中快速获得各种不对称的三芳基和四芳基甲烷衍生物。