ethyl (2Z)-3-(2-oxopiperidin-1-yl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-(2-oxopiperidin-1-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(2-oxopiperidin-1-yl)acrylate；ethyl (Z)-3-(2-oxopiperidin-1-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: KZEVLZJUBBUMFJ-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethoxycarbonylethyl)-2-piperidinone 在 dirhodium tetraacetate sodium hydride 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl (2Z)-3-(2-oxopiperidin-1-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  醋酸铑(II)催化β-氢化物消除合成环状烯酰胺和烯胺

  摘要：

  合成了一系列环状重氮酰胺和重氮胺。用催化量的乙酸铑(II)处理这些环状重氮酰胺和重氮胺，分别得到相应的环状烯酰胺和烯胺。有趣的是，环状重氮胺产生立体选择性的 Z-烯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20951

文献信息

• Synthesis of Tertiary Enamides by Ag₂CO₃-Promoted Pd-Catalyzed Alkenylation of Acyclic Secondary Amides
  作者：Arnaud Delforge、Irene Georgiou、Adrian Kremer、Johan Wouters、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02305

  日期：2016.10.7

  A Pd-catalyzed methodology for the preparation of tertiary enamides from acyclic secondary amides and bromo acrylates under mild reaction conditions has been developed using [Pd2(dba)3], XantPhos, and Ag2CO3 as a base. The reaction occurs through a stereospecific metal-mediated oxidative-insertion mechanism.

  使用[Pd 2（dba）3 ]，XantPhos和Ag 2 CO 3作为碱，开发了在温和的反应条件下由无环仲酰胺和溴丙烯酸酯制备叔烯酰胺的Pd催化方法。该反应通过立体定向金属介导的氧化插入机制发生。
• Rhodium(II) Acetate Catalyzed Synthesis of Cyclic Enamides and Enamines via β-Hydride Elimination
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chidambaram Gunanathan、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1055/s-2002-20951

  日期：——

  A series of cylic diazoamides and diazoamines were synthesized. Treatment of these cylic diazoamides and diazoamines with a catalytic amount of rhodium(ll) acetate furnished the corresponding cyclic enamides and enamines,respectively. Interestingly, cyclic diazoamines produced stereoselectively Z-enamines.

  合成了一系列环状重氮酰胺和重氮胺。用催化量的乙酸铑(II)处理这些环状重氮酰胺和重氮胺，分别得到相应的环状烯酰胺和烯胺。有趣的是，环状重氮胺产生立体选择性的 Z-烯胺。