2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[b][1,4]dioxine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[b][1,4]dioxine
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,4-benzodioxine；3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-benzodioxine
• 化学式: C₁₅H₉F₃O₂
• 分子量: 278.23
• InChiKey: VXMIGDQFVUKIEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[b][1,4]dioxine 在 (aS)-Ir/In-BiphPHOX 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2-取代的1,4-苯并二恶英的不对称氢化

  摘要：

  开发了Ir催化的2-取代的1,4-苯并二恶英的不对称氢化反应，用于制备手性的1,4-苯并二恶烷，该手性存在于许多生物活性化合物和天然产物中。我们的对位联苯膦-恶唑啉配体对于获得良好的ee是必不可少的。使用我们的Tropos膦-恶唑啉配体的Ir配合物，各种各样的底物可耐受反应条件，并以优异的收率和中等至良好的对映选择性提供相应的氢化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.015
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯并-1,4-二噁烷 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2-取代的1,4-苯并二恶英的不对称氢化

  摘要：

  开发了Ir催化的2-取代的1,4-苯并二恶英的不对称氢化反应，用于制备手性的1,4-苯并二恶烷，该手性存在于许多生物活性化合物和天然产物中。我们的对位联苯膦-恶唑啉配体对于获得良好的ee是必不可少的。使用我们的Tropos膦-恶唑啉配体的Ir配合物，各种各样的底物可耐受反应条件，并以优异的收率和中等至良好的对映选择性提供相应的氢化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.015

文献信息

• Iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted 1,4-benzodioxines
  作者：Yanzhao Wang、Jingzhao Xia、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.015

  日期：2018.1

  An Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted 1,4-benzodioxines was developed for the preparation of chiral 1,4-benzodioxanes, which are present in numerous biologically active compounds and natural products. Our tropos biphenyl phosphine-oxazoline ligand is essential for obtaining good ee. A broad range of substrates were tolerable to the reaction conditions and gave the corresponding

  开发了Ir催化的2-取代的1,4-苯并二恶英的不对称氢化反应，用于制备手性的1,4-苯并二恶烷，该手性存在于许多生物活性化合物和天然产物中。我们的对位联苯膦-恶唑啉配体对于获得良好的ee是必不可少的。使用我们的Tropos膦-恶唑啉配体的Ir配合物，各种各样的底物可耐受反应条件，并以优异的收率和中等至良好的对映选择性提供相应的氢化产物。