四-(4-甲氧基-苯基)-乙酮 | 19920-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 四-(4-甲氧基-苯基)-乙酮
• 英文名称: tetrakis-(4-methoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: Tetrakis-(4-methoxy-phenyl)-aethanon；1,2,2,2-Tetrakis(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 19920-04-8
• 化学式: C₃₀H₂₈O₅
• 分子量: 468.549
• InChiKey: MHLQXBYLFJRXID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  634.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四-(4-甲氧基-苯基)-乙酮 在 正丁基锂 、 bis-(3,5-dinitro-benzoyl)-peroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tris-(p-methoxyphenyl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  闭壳分子的单电子氧化。第3部分。1,2,2,2-四-（对甲氧基苯基）乙酮与二苯甲酰和双-（3,5-二硝基苯甲酰）过氧化物的氧化裂解：过氧化物功能从自由基氧化到分子氧化的机理转变

  摘要：

  通过过氧化二苯甲酰（2）或过氧化双-（3,5-二硝基苯甲酰基）（3）裂解1,2,2,2-四-（对甲氧基苯基）乙酮（苯乙酮）（1），得到三（-p -甲氧基苯基）苯甲酸甲酯（或3,5-二硝基苯甲酸酯）和苯甲酸（或3,5-二硝基苯甲酸）对甲氧基苯甲酸酐为主要裂解产物。13 C Nmr CIDNP的研究使用了标记的茴香吡喃酮（An 3 * C·* CO·An； * C 90％13 C），表明形成了对甲氧基苯甲酰基，大概是通过自由基阳离子[anispinacolone] + ˙形成的。由单电子转移（设置）机制产生。p的形成自旋捕获实验也表明了-甲氧基苯甲酰基。在非极性溶剂（如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1,2-二氯乙烷和苯）中加入（1）后，（2）在50.0℃下的分解速率不变。而（3）中的分解速率明显加快。通过添加3,4-二氯苯乙烯，可以将（1）对（2）的裂解抑制为6.7倍，而对（1）对（3）的裂解几乎

  DOI：

  10.1039/p29830001301
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 乙醇 、 aluminium amalgam 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 四-(4-甲氧基-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Shoppee, Journal of the Chemical Society, 1936, p. 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical cation catalyzed pinacol-pinacolone rearrangement
  作者：J.Arce de Sanabia、Arturo E. Carrión

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61489-2

  日期：1993.12

  When electron-rich benzopinacols are electrooxidized or treated with catalytic amounts of NOBF4 the corresponding pinacolones are obtained in quantitative yields. Control experiments rule out the possibility of adventitious acid intervening in the reaction and a radical-cation chain electron-transfer mechanism is proposed.

  当富电子的苯并频哪醇被电氧化或用催化量的NOBF 4处理时，可以定量产率获得相应的频哪醇。控制实验排除了不定酸介入反应的可能性，并提出了自由基-阳离子链电子转移机理。
• One-electron oxidation of anispinacolone with diaroyl peroxides: Mechanistic changeover of the peroxide function from radical to molecular oxidation
  作者：Kunio Okamoto、Ken'ichi Takeuchi、Osamu Murai、Shin Matsui、Takeshi Inoue、Toshikazu Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90552-0

  日期：1981.1

  Oxidative cleavage of anispinacolone (An3C·CO·An, An=p-methoxyphenyl) with diaroyl peroxides proceeds by electron-transfer mechanism, which starts with rate-determining decomposition of the peroxide, unimolecular for dibenzoyl and bimolecular for bis(3,5-dinitrobenzoyl) peroxide.

  苯并吡喃酮（An 3 C·CO·An，An =对甲氧基苯基）被二芳酰过氧化物氧化裂解，这是通过电子转移机理进行的，该机理首先决定了过氧化物的分解速率，二苯甲酰基是单分子的，而bis（3,3是双分子的， 5-二硝基苯甲酰）过氧化物。
• Kitagawa, Toshikazu; Takeuchi, Ken'ichi; Murai, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 1987 - 1996
  作者：Kitagawa, Toshikazu、Takeuchi, Ken'ichi、Murai, Osamu、Matsui, Shin、Inoue, Takeshi、Nishimura, Makoto et al.

  DOI：——

  日期：——
• Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3154,3156
  作者：Davies et al.

  DOI：——

  日期：——
• Acid Catalysis vs. Electron-Transfer Catalysis via Organic Cations or Cation-Radicals as the Reactive Intermediate. Are These Distinctive Mechanisms?
  作者：Rajendra Rathore、Jay K. Kochi、Augusto Canavesi、Larry L. Miller、Giovanni V. Sebastiani、George W. Francis、József Szúnyog、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0114

  日期：——

  Proton transfer to aromatic and olefinic donors (D) lends to the facile interchange of transient carbocations (DH+) and cation-radical (D+.). The same types of cation and cation-radical are reactive intermediates in the acid catalysis and the electron-transfer catalysis of such organic transformations as benzylic coupling, epoxide.-pinacol rearrangements and cis-trans isomerization of stilbenes when they are both carried out under otherwise identical reaction conditions, However, the rapid exchange of diamagnetic cations and paramagnetic cation-radicals blurs the traditional view of sepal ate electrophilic and homolytic processes, and rigorous experimental evidence is required to establish whether acid catalysis and electron-transfer catalysis actually represent distinct mechanistic categories.