1-{[6-(4-(2-(benzylamino)ethoxy)phenyl)-5-methyl-2-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino}-3-methyl-1Hpyrrole-2,5-dione hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 1-{[6-(4-(2-(benzylamino)ethoxy)phenyl)-5-methyl-2-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino}-3-methyl-1Hpyrrole-2,5-dione hydrochloride
• 英文别名: 1-{6-[4-(2-benzylamino-ethoxy)-phenyl]-5-methyl-2-thiophen-2-yl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino}-3-methyl-pyrrole-2,5-dione hydrochloride；1-[[6-[4-[2-(Benzylamino)ethoxy]phenyl]-5-methyl-2-thiophen-2-ylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]-3-methylpyrrole-2,5-dione;hydrochloride；1-[[6-[4-[2-(benzylamino)ethoxy]phenyl]-5-methyl-2-thiophen-2-ylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino]-3-methylpyrrole-2,5-dione;hydrochloride
• 化学式: C₃₁H₂₇N₅O₃S₂*ClH
• 分子量: 618.18
• InChiKey: BXZSDODQTBHLDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三溴化硼 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1-{[6-(4-(2-(benzylamino)ethoxy)phenyl)-5-methyl-2-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]amino}-3-methyl-1Hpyrrole-2,5-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- d ]嘧啶的6-位结构修饰及其对FLT3的治疗急性髓细胞白血病的功效的影响

  摘要：

  Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）是治疗急性髓细胞性白血病（AML）的众所周知且重要的靶标。合成了一系列在6-位修饰的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物，以鉴定有效的FLT3抑制剂。尽管在合成的化合物中化合物1和2成为有前途的FLT3抑制剂，但两种化合物在人和大鼠肝微粒体中均显示出较差的代谢稳定性。因此，需要进一步优化以发现FLT3抑制剂，重点是改善代谢稳定性。化合物16d具有在5位甲基和在6位4-（2-甲基氨基乙氧基）苯基的结构修饰的化合物，对FLT3表现出良好的抑制活性，并且对包括MV4在内的四种白血病细胞系表现出有效的抗增殖活性-11。此外，化合物16d显示出增强的代谢稳定性。这项研究的结果表明，16d作为有效的FLT3抑制剂可能是有希望用于进一步优化和开发的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.022