3-(thiophen-2-yl)-1,2,4-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-Thiophen-2-yl-1,2,4-triazine
• 化学式: C₇H₅N₃S
• 分子量: 163.203
• InChiKey: OXECLNLESYMGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)-1,2,4-triazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到3-(5-bromo-thiophen-2-yl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  新型含氮杂环衍生物的合成，光物理和电化学†

  摘要：

  通过Stille偶联反应制备了一系列新的π共轭给体（噻吩基-T）和受体（A）低聚物。T–A低聚物包括噻吩/联噻吩 作为捐赠者 1,2,4-三嗪准备作为受体来研究其光物理和电化学性质。光谱确认这些化合物是高度共轭的。这些紫外可见数据表明，噻吩的数量和位置会显着影响HOMO-LUMO间隙的宽度和共轭体系的刚度。化合物A2TA，A3TA，A4TA在466-543 nm范围内显示出光致发光。

  DOI：

  10.1039/c3nj00078h
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 3-甲硫基-1,2,4-三嗪 在 四(三苯基膦)钯 copper(I) methyl salicylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(thiophen-2-yl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的交叉偶联和加成反应中使用有机金属选择性官能化 1,2,4-三嗪的一般方法

  摘要：

  描述了一种通过结合有机金属与 3-甲基硫烷基-1,2,4-三嗪的加成反应和钯催化的交叉偶联反应以高收率获得二取代 1,2,4-三嗪的选择性方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834868

文献信息

• Palladium-catalyzed 3-Thiomethyltriazine-boronic Acid Cross Coupling: Easy Access to 3-Substituted-1,2,4-triazines
  作者：France-Aimée Alphonse、Franck Suzenet、Anne Keromnes、Bruno Lebret、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-2002-20462

  日期：——

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 3-thiomethyl-1,2,4-triazine 1 with different organoboron compounds in the presence of copper(I) 3-methylsalicylate proceeds to afford the corresponding 3-substituted-1,2,4-triazines in good yield. This approach leads very easily to a large range of C-5 and C-6 unsubstituted as-triazines.

  在铜(I) 3-甲基水杨酸盐的存在下，钯催化的3-硫甲基-1,2,4-三嗪1与不同的有机硼化合物的偶联反应顺利进行，获得相应的3-取代-1,2,4-三嗪，产率良好。这种方法非常容易得到多种C-5和C-6未取代的三嗪类化合物。
• Copper(I)-Promoted Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Unsaturated Tri-<i>n</i>-butylstannane with Heteroaromatic Thioether
  作者：France-Aimée Alphonse、Franck Suzenet、Anne Keromnes、Bruno Lebret、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol027453o

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] Palladium-catalyzed cross-coupling of vinyl- and arylstannanes with pi-electron-deficient heteroaromatics was performed in good yields. This Stille-type reaction was carried out with a methylthioether function as an electrophile in the presence of a copper(I) bromide-dimethyl sulfide complex.

  [反应：见正文]钯催化的乙烯基和芳基锡烷与π电子缺陷型杂芳族化合物的交叉偶联反应收率很高。该Stille型反应是在溴化铜（I）-二甲基硫醚络合物的存在下，以甲硫醚作为亲电试剂进行的。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of 5-acyl and 5-formyl-1,2,4-triazines and their derivatives with heteroaromatic tin compounds
  作者：Danuta Branowska、Ewa Olender、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.094

  日期：2014.8

  mono- and di(substituted)-1,2,4-triazine derivatives containing thiophene and furan rings are described. Heteroaromatic rings were provided using palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 3-alkylsulfanyl-5-acyl-1,2,4-triazines or 5-cyano-3-alkylsulfanyl-1,2,4-triazines and heteroaromatic tin compounds. New compounds bearing masked acyl groups were also obtained. These reactions were optimized

  描述了含有噻吩和呋喃环的新型单和二（取代）-1,2,4-三嗪衍生物的合成。使用3-烷基硫烷基-5-酰基-1，2，4-三嗪或5-氰基-3-烷基硫烷基-1，2，4-三嗪与杂芳族锡化合物之间的钯催化交叉偶联反应提供杂芳族环。还获得了带有掩蔽酰基的新化合物。这些反应经过优化以确定该方法的范围和局限性，并用于制备带有末端杂环的寡聚噻吩。
• New indicator compounds, method of their preparation and use of those compounds in an iron assay system
  申请人：Miles Italiana SpA

  公开号：EP0331065A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  The present invention is related to compounds of the general formula (I) wherein R¹ denotes hydrogen, halogen or alkyl and R² denotes optionally substituted alkyl, aryl or hetaryl, and their preparation. The compounds can be used in an iron assay system.

  本发明涉及通式（I）的化合物 其中 R¹ 表示氢、卤素或烷基，以及 R²表示任选取代的烷基、芳基或正十八烷基、 及其制备方法。这些化合物可用于铁测定系统。
• Heptafluorobutyric Acid Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of 7-Aminocoumarins with 1,2,4-Triazines: A Straightforward Pathway to 3-Triazinyl-7-aminocoumarins
  作者：Ramil F. Fatykhov、Igor A. Khalymbadzha、Ainur D. Sharapov、Anastasia P. Potapova、Anton N. Tsmokalyuk、Vasiliy S. Gaviko

  DOI：10.1055/s-0042-1751570

  日期：2024.6

  A protocol for C–H/C–H cross-coupling reaction between 7-aminocoumarins and 1,2,4-triazines has been developed. The reaction was carried out under heptafluorobutyric acid catalysis providing products with yield up to 91%. The applicability and scope of the proposed method was demonstrated on 25 compounds containing different substituents both in the triazine ring and at the nitrogen atom of 7-aminocoumarins

  7-氨基香豆素和 1,2,4-三嗪之间的 C-H/C-H 交叉偶联反应方案已开发出来。该反应在七氟丁酸催化下进行，产物收率高达91%。该方法的适用性和范围在 25 种在三嗪环和 7-氨基香豆素的氮原子上含有不同取代基的化合物上得到了证明。EPR 和自由基捕获反应机理的研究表明自由基参与了这种转变。