N-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (4-phenyl-1-piperazinyl)methyl-2,5-pyrrolidinedione；1-[(4-Phenylpiperazino)methyl]dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione；1-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD00758193
• 分子量: 273.335
• InChiKey: DJLDPYAMMULPRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 聚合甲醛 、 N-苯基哌嗪 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到N-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷-2,5-二酮及其3-甲基类似物衍生的新N-曼尼希碱的合成、理化和抗惊厥特性

  摘要：

  合成了一系列 22 种新的 N-[(4-苯基哌嗪-1-基)-甲基]-3-甲基-吡咯烷-2,5-二酮和吡咯烷-2,5-二酮衍生物，并评估了它们的抗惊厥活性。小鼠腹腔注射后的最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验。应用旋转棒试验确定神经毒性。小鼠体内结果表明，七种化合物在 MES 或/和 scPTZ 癫痫发作测试中有效。对小鼠腹膜内给药后两项测试的定量评估表明，活性最强的化合物是 N-[{4-(3,4-二氯苯基)-哌嗪-1-基}-甲基]-3-甲基吡咯烷-2,5-二酮 (12)，ED50 = 16.13 mg/kg (MES)，ED50 = 133.99 mg/kg (scPTZ) 和 N-[{4-(3,4-二氯苯基)-哌嗪-1-基}-甲基]-吡咯烷‐2, 5-二酮 (23)，ED50 = 37.79 mg/kg (MES)，ED50 = 128.82 mg/kg (scPTZ)，而

  DOI：

  10.1002/ardp.201400152

文献信息

• Khadilkar, B M; Bhayade, S R, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 3, p. 338 - 342
  作者：Khadilkar, B M、Bhayade, S R

  DOI：——

  日期：——
• Khadilkar B. M., Bhayade S. R., Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 3, S 338- 342
  作者：Khadilkar B. M., Bhayade S. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Physicochemical, and Anticonvulsant Properties of New<i>N</i>-Mannich Bases Derived from Pyrrolidine-2,5-dione and Its 3-Methyl Analog
  作者：Sabina Rybka、Jolanta Obniska、Anna Rapacz、Barbara Filipek、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1002/ardp.201400152

  日期：2014.10

  compounds were N‐[4‐(3,4‐dichlorophenyl)‐piperazin‐1‐yl}‐methyl]‐3‐methylpyrrolidine‐2,5‐dione (12) with ED50 = 16.13 mg/kg (MES), ED50 = 133.99 mg/kg (scPTZ) and N‐[4‐(3,4‐dichlorophenyl)‐piperazin‐1‐yl}‐methyl]‐pyrrolidine‐2,5‐dione (23) with ED50 = 37.79 mg/kg (MES), ED50 = 128.82 mg/kg (scPTZ), whereas N‐[4‐(3‐trifluoromethylphenyl)‐piperazin‐1‐yl}‐methyl]‐pyrrolidine‐2,5‐dione (24) was effective

  合成了一系列 22 种新的 N-[(4-苯基哌嗪-1-基)-甲基]-3-甲基-吡咯烷-2,5-二酮和吡咯烷-2,5-二酮衍生物，并评估了它们的抗惊厥活性。小鼠腹腔注射后的最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验。应用旋转棒试验确定神经毒性。小鼠体内结果表明，七种化合物在 MES 或/和 scPTZ 癫痫发作测试中有效。对小鼠腹膜内给药后两项测试的定量评估表明，活性最强的化合物是 N-[4-(3,4-二氯苯基)-哌嗪-1-基}-甲基]-3-甲基吡咯烷-2,5-二酮 (12)，ED50 = 16.13 mg/kg (MES)，ED50 = 133.99 mg/kg (scPTZ) 和 N-[4-(3,4-二氯苯基)-哌嗪-1-基}-甲基]-吡咯烷‐2, 5-二酮 (23)，ED50 = 37.79 mg/kg (MES)，ED50 = 128.82 mg/kg (scPTZ)，而