2-(4-chlorophenylthiomethyl)-3-(3-methoxyphenyl)-5-carbomethoxy-N-methylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylthiomethyl)-3-(3-methoxyphenyl)-5-carbomethoxy-N-methylpiperidine
• 英文别名: methyl (3R,5R,6S)-6-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-5-(3-methoxyphenyl)-1-methylpiperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₆ClNO₃S
• 分子量: 419.972
• InChiKey: VYIWGHAVDWCKRB-MAODMQOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酰氯 在 rhodium(II) acetate dimer 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(4-chlorophenylthiomethyl)-3-(3-methoxyphenyl)-5-carbomethoxy-N-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一种含有2，5-官能团的1-烷基-3-苯基哌啶衍生物的方法：1-甲基-2-（4-氯苯基硫甲基）-5-（甲氧基羰基）-哌啶。

  摘要：

  在乙酸铑（II）催化剂存在下，通过区域特异性地将4-氯苯硫酚加到重氮酮中来合成化合物。通过亚甲基胺对溴代丙烯酸酯的初始攻击，加压过程进行了成核过程，得到了α-（甲基氨基）甲基丙烯酸甲酯。然后与酮反应导致形成中间的丙烯胺，然后环化成不饱和哌啶环。在羧酸的存在下用氰基硼氢化钠还原该环产生哌啶衍生物1-甲基-2-（4-氯苯基硫甲基）-5-甲氧基羰基-哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89587-9

文献信息

• An approach to 1-alkyl-3-phenylpiperidine derivatives containing 2,5-functionalized groups: 1-methyl-2-(4-chlorophenylthiomethyl)-5-(methoxycarbonyl)- piperidine.
  作者：Heleni K. Kotzamani、Christos G. Gourdoupis、Ioannis K. Stamos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89587-9

  日期：1994.1

  initial attack of methylamine on the bromoacrylic ester to give the methyl α-(methylamino)methylacrylate. Reaction with ketone then leads to intermediate acrylicenamine formation followed by cyclization to the unsaturated piperidine ring. Reduction of this cyclic with sodiumcyanoborohydride in the presence of carboxylic acid produced the piperidine derivative 1-methyl-2-(4-chlorophenylthiomethyl)-

  在乙酸铑（II）催化剂存在下，通过区域特异性地将4-氯苯硫酚加到重氮酮中来合成化合物。通过亚甲基胺对溴代丙烯酸酯的初始攻击，加压过程进行了成核过程，得到了α-（甲基氨基）甲基丙烯酸甲酯。然后与酮反应导致形成中间的丙烯胺，然后环化成不饱和哌啶环。在羧酸的存在下用氰基硼氢化钠还原该环产生哌啶衍生物1-甲基-2-（4-氯苯基硫甲基）-5-甲氧基羰基-哌啶。