2-(4-chlorophenylthiomethyl)-3-(3-methoxyphenyl)-5-carbomethoxy-N-methylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylthiomethyl)-3-(3-methoxyphenyl)-5-carbomethoxy-N-methylpiperidine
• 英文别名: methyl (3R,5R,6S)-6-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-5-(3-methoxyphenyl)-1-methylpiperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₆ClNO₃S
• 分子量: 419.972
• InChiKey: VYIWGHAVDWCKRB-MAODMQOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酰氯 在 rhodium(II) acetate dimer 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(4-chlorophenylthiomethyl)-3-(3-methoxyphenyl)-5-carbomethoxy-N-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一种含有2，5-官能团的1-烷基-3-苯基哌啶衍生物的方法：1-甲基-2-（4-氯苯基硫甲基）-5-（甲氧基羰基）-哌啶。

  摘要：

  在乙酸铑（II）催化剂存在下，通过区域特异性地将4-氯苯硫酚加到重氮酮中来合成化合物。通过亚甲基胺对溴代丙烯酸酯的初始攻击，加压过程进行了成核过程，得到了α-（甲基氨基）甲基丙烯酸甲酯。然后与酮反应导致形成中间的丙烯胺，然后环化成不饱和哌啶环。在羧酸的存在下用氰基硼氢化钠还原该环产生哌啶衍生物1-甲基-2-（4-氯苯基硫甲基）-5-甲氧基羰基-哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89587-9