(6aS,12aS)-Octahydrodipyrido[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-6,12(2H,6aH)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌嗪基哌啶类
• 英文名称: (6aS,12aS)-Octahydrodipyrido[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-6,12(2H,6aH)-dione
• 英文别名: (3S,10S)-1,8-diazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecane-2,9-dione
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: DVUOUKHMQDFLFQ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,12aS)-Octahydrodipyrido[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-6,12(2H,6aH)-dione 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型二酮哌嗪的合成、硫代二酮哌嗪的硫醇化及其 ROS 生成特性的检测

  摘要：

  通过使用先前开发的微波辅助方案，从游离氨基酸制备了各种新的对称和不对称二酮哌嗪。这包括成功地将 L-焦谷氨酸作为一种不寻常的构建块。然后将二酮哌嗪通过亲电巯基化为相应的双(甲硫基)-和桥二硫二酮哌嗪。最初的实验显示了在 HeLa 细胞中产生活性氧的有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500900
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 、 L-哌啶-2-甲酸 在 二氯亚磷酸甲酯 、 三乙胺 、 1,3-二甲基咪唑二甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到(6aS,14aS)-1,3,4,7,12,14a-hexahydropyrido[1',2':4,5]pyrazino-[1,2-b]isoquinoline-6,14(2H,6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型二酮哌嗪的合成、硫代二酮哌嗪的硫醇化及其 ROS 生成特性的检测

  摘要：

  通过使用先前开发的微波辅助方案，从游离氨基酸制备了各种新的对称和不对称二酮哌嗪。这包括成功地将 L-焦谷氨酸作为一种不寻常的构建块。然后将二酮哌嗪通过亲电巯基化为相应的双(甲硫基)-和桥二硫二酮哌嗪。最初的实验显示了在 HeLa 细胞中产生活性氧的有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500900

文献信息

• Synthesis of New Diketopiperazines, Thiolation to Thiodiketopiperazines, and Examination of Their ROS-Generating Properties
  作者：Sabilla Zhong、Angela E. E. Wandler、Ute Schepers、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201500900

  日期：2015.11

  A variety of new symmetrical and unsymmetrical diketopiperazines have been prepared from free amino acids by using a previously developed microwave-assisted protocol. This included the successful incorporation of L-pyroglutamic acid as an unusual building block. The diketopiperazines were then thiolated electrophilically to the corresponding bis(methylthio)- and epidithiodiketopiperazines. Initial

  通过使用先前开发的微波辅助方案，从游离氨基酸制备了各种新的对称和不对称二酮哌嗪。这包括成功地将 L-焦谷氨酸作为一种不寻常的构建块。然后将二酮哌嗪通过亲电巯基化为相应的双(甲硫基)-和桥二硫二酮哌嗪。最初的实验显示了在 HeLa 细胞中产生活性氧的有希望的活性。