2-(but-3-en-1-yl)phenyltrimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)phenyltrimethylsilane
• 英文别名: 4-(2-trimethylsilyl)phenyl-1-butene
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: FLIHVAFTMIUUOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)phenyltrimethylsilane 在 dppm(AuBr)2 、 水 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到1,2,3,4-四氢-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化偶联反应与芳基三甲基硅烷

  摘要：

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol102194c
• 作为产物：
  描述：

  [2-(溴甲基)苯基]-三甲基硅烷 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-(but-3-en-1-yl)phenyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  IPSO使用二氟化氙aryltrimethylsilanes的-Fluorination

  摘要：

  的用C用二氟化氙aryltrimethylsilanes反应6 ˚F 6 /的Pyrex ®在室温下给出良好产率的芳基氟化物。当使用乙腈作为溶剂，但在CFCL进入孔中的反应被抑制3 /耐热玻璃®或CH 2氯2 /的Pyrex ®。高硼硅®似乎是这是一个非常有效的非均相催化剂IPSO -fluorination。该反应不继续进行PTFE，石英，钠钙玻璃或玻碳烧瓶或派热克斯®烧瓶预先漂洗，用2M NaOH中。芳基三甲基锡烷和芳基硼酸及其酯不经过ipso-在相似条件下氟化。涉及电加成偏振光二氟化氙的似是而非的机制[FXE δ+ ⋯˚F→的Pyrex δ- ]随后在配体偶联进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.016

文献信息

• Gold-Catalysed Oxyarylation of Styrenes and Mono- and<i>gem</i>-Disubstituted Olefins Facilitated by an Iodine(III) Oxidant
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1002/chem.201103061

  日期：2012.3.5

  1‐Hydroxy‐1,2‐benziodoxol‐3(1H)‐one (IBA) is an efficient terminal oxidant for gold‐catalysed, three‐component oxyarylation reactions. The use of this iodine(III) reagent expands the scope of oxyarylation to include styrenes and gem‐disubstituted olefins, substrates that are incompatible with the previously reported Selectfluor‐based methodology. Diverse arylsilane coupling partners can be employed

  1-羟基1,2-苯并恶唑3（1 H）-一（IBA）是一种用于金催化的三组分氧化酰化反应的有效末端氧化剂。使用这种碘（III）试剂膨胀oxyarylation的范围，以包括苯乙烯和宝石二取代的烯烃中，与先前报道的基于的Selectfluor-方法不相容的基底。可以使用不同的芳基硅烷偶联剂，并且在苯并三氟化物中，均偶联显着减少。此外，IBA衍生的副产品可以回收和循环再利用。
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions with Aryltrimethylsilanes
  作者：William E. Brenzovich、Jean-François Brazeau、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol102194c

  日期：2010.11.5

  During continuing studies with a novel oxidative gold oxyarylation reaction, arylsilanes were found to be competent coupling partners, providing further evidence for an intramolecular electrophilic aromatic substitution mechanism. While providing yields complementary to those of the previously described boronic acid methods, the use of trimethylsilanes reduces the observation of homocoupling byproducts

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。
• ipso-Fluorination of aryltrimethylsilanes using xenon difluoride
  作者：Aileen P. Lothian、Christopher A. Ramsden、Maxine M. Shaw、Rachel G. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.016

  日期：2011.4

  Reaction of aryltrimethylsilanes with xenon difluoride in C6F6/Pyrex® at room temperature gives aryl fluorides in good yield. The reaction is inhibited when acetonitrile is used as solvent but proceeds well in CFCl3/Pyrex® or CH2Cl2/Pyrex®. Pyrex® appears to be a very effective heterogeneous catalyst for this ipso-fluorination. The reaction does not proceed in PTFE, quartz, soda glass or glassy-carbon

  的用C用二氟化氙aryltrimethylsilanes反应6 ˚F 6 /的Pyrex ®在室温下给出良好产率的芳基氟化物。当使用乙腈作为溶剂，但在CFCL进入孔中的反应被抑制3 /耐热玻璃®或CH 2氯2 /的Pyrex ®。高硼硅®似乎是这是一个非常有效的非均相催化剂IPSO -fluorination。该反应不继续进行PTFE，石英，钠钙玻璃或玻碳烧瓶或派热克斯®烧瓶预先漂洗，用2M NaOH中。芳基三甲基锡烷和芳基硼酸及其酯不经过ipso-在相似条件下氟化。涉及电加成偏振光二氟化氙的似是而非的机制[FXE δ+ ⋯˚F→的Pyrex δ- ]随后在配体偶联进行了讨论。