ethyl 5-((4-(4-ethylpiperazin-1-yl)phenyl) amino)-3-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbox-ylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 5-((4-(4-ethylpiperazin-1-yl)phenyl) amino)-3-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbox-ylate
• 英文别名: Ethyl 4-[4-(4-ethylpiperazin-1-yl)anilino]-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate；ethyl 4-[4-(4-ethylpiperazin-1-yl)anilino]-2-oxo-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₃
• 分子量: 447.577
• InChiKey: PTBYPQLHWBWDSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-5-phenylcyclohexane-1,3-dione 、 4-(4-乙基哌嗪-1-基)苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94.9%的产率得到ethyl 5-((4-(4-ethylpiperazin-1-yl)phenyl) amino)-3-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carbox-ylate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪酮-烯胺酮作为促炎细胞因子的新型抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  感染会触发促炎性细胞因子（TNF-α和IL-6）的释放。然而，过量生产会导致严重哮喘中出现的组织损伤。烯胺酮E121减少促炎细胞因子的能力在我们的实验室中鼓励了对其结构支架的进一步检查。哌嗪子酮-烯胺酮是通过结合n-芳基哌嗪基序变成芳族烯胺。系统地探讨了四个可能的修改。通过胺化相应的甲基/乙基2,4-二氧代-6-（取代）环己烷-羧酸酯来完成合成。合成了十六种新化合物。在用脂多糖刺激的J774巨噬细胞中测试了生物活性。通过ELISA测量细胞因子的释放。四种化合物以剂量依赖性方式显着抑制TNF-α和IL-6的释放。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.003

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of piperazino-enaminones as novel suppressants of pro-Inflammatory cytokines
  作者：Ola M. Ghoneim、Ashley Bill、Jyothi Dhuguru、Doreen E. Szollosi、Ivan O. Edafiogho

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.003

  日期：2018.8

  encouraged further examination of its structural scaffold. Piperazino-enaminones were designed by incorporating n-arylpiperazine motif into the aromatic enaminone. Four possible modifications were explored systematically. Synthesis was accomplished by amination of the corresponding methyl/ethyl 2,4-dioxo-6-(substituted)cyclohexane-carboxylate.. Sixteen novel compounds were synthesized. Biological activity

  感染会触发促炎性细胞因子（TNF-α和IL-6）的释放。然而，过量生产会导致严重哮喘中出现的组织损伤。烯胺酮E121减少促炎细胞因子的能力在我们的实验室中鼓励了对其结构支架的进一步检查。哌嗪子酮-烯胺酮是通过结合n-芳基哌嗪基序变成芳族烯胺。系统地探讨了四个可能的修改。通过胺化相应的甲基/乙基2,4-二氧代-6-（取代）环己烷-羧酸酯来完成合成。合成了十六种新化合物。在用脂多糖刺激的J774巨噬细胞中测试了生物活性。通过ELISA测量细胞因子的释放。四种化合物以剂量依赖性方式显着抑制TNF-α和IL-6的释放。