7,8-dihydroxy-3-phenyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-3-phenyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-7,8-dihydroxy-3-phenyldibenzofuran-1(2H)-one；7,8-dihydroxy-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: URFNOUPWGILHFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 、 邻苯二酚 在 laccase from Myceliophthora thermophila 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到7,8-dihydroxy-3-phenyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基苯并[b]呋喃和儿茶酚衍生物的一锅漆酶催化合成及其抗癌活性

  摘要：

  来自 Novozymes 的商用漆酶 Suberase® 用于催化 5,6-二羟基苯并 [b] 呋喃和儿茶酚衍生物的合成。在某些情况下，产量类似于或优于通过其他酶促、化学或电化学合成获得的产量。合成的衍生物针对肾 (TK10)、黑色素瘤 (UACC62)、乳腺癌 (MCF7) 和宫颈 (HeLa) 癌细胞系进行筛选。GI50、TGI和LC50是首次报道。抗癌筛查表明，5,6-二羟基苯并[b]呋喃的细胞抑制作用对黑色素瘤（UACC62）癌细胞系最有效，其中几种化合物表现出有效的生长抑制活性（GI50 = 0.77–9.76 µM），其中两种化合物的活性优于抗癌剂依托泊苷 (GI50 = 0.89 µM)。一种化合物对肾 (TK10) 癌细胞系表现出强效活性 (GI50 = 9.73 µM)，两种化合物对乳腺癌 (MCF7) 癌细胞系表现出强效活性 (GI50 = 8.79 和 9.30 µM)。这些结果鼓励对

  DOI：

  10.1002/ardp.201200413

文献信息

• Combined action of enzymes: the first domino reaction catalyzed by Agaricus bisporus
  作者：Heiko Leutbecher、Szilvia Hajdok、Christina Braunberger、Melanie Neumann、Sabine Mika、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/b822977e

  日期：——

  The enzymes tyrosinase and laccase from a crude extract of the button mushroom (Agaricus bisporus) can be employed to catalyze the domino reaction between phenol and various cyclic 1,3-dicarbonyls using atmospheric oxygen as the oxidizing agent and yielding annulated benzofuranes in a highly efficient and sustainable manner.

  双孢蘑菇粗提物中的酪氨酸酶和漆酶可用于催化苯酚与各种环状 1,3-二羰基化合物之间的多米诺骨牌反应，使用大气氧作为氧化剂，高效生成环状苯并呋喃。和可持续的方式。
• Laccase initiated oxidative domino reactions for the efficient synthesis of 3,4-dihydro-7,8-dihydroxy-2H-dibenzofuran-1-ones
  作者：Szilvia Hajdok、Heiko Leutbecher、Gerhard Greiner、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.089

  日期：2007.7

  Laccase initiated domino reactions of cyclohexane-1,3-diones with catechols using air as an oxidant afford 3,4-dihydro-7,8-dihydroxy-2H-dibenzofuran-l -ones with yields ranging from 70% to 97%. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.