1-[2,2-bis(trifluoromethanesulfonyl)ethyl]cyclopent-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-[2,2-bis(trifluoromethanesulfonyl)ethyl]cyclopent-1-ene
• 英文别名: 1-[2,2-Bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl]cyclopentene；1-[2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl]cyclopentene
• 化学式: C₉H₁₀F₆O₄S₂
• 分子量: 360.298
• InChiKey: OWXUOIKNLKIDFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)phenylbromonium bis(trifluoromethylsulfonyl)methylide 、 亚甲基环戊烷 以73%的产率得到1-[2,2-bis(trifluoromethanesulfonyl)ethyl]cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  双（全氟烷烃磺酰基）溴化叶立德超亲电单线态碳烯生成及性质的机理研究

  摘要：

  双（全氟烷烃磺酰基）溴化铵在各种烯烃中的热解导致通过单分子分解的环丙烷的高度立体定向形成。产物分析，动力学研究，取代基作用和理论研究表明，通过磺酰基氧的分子内配位稳定了单线态双（全氟烷烃磺酰基）卡宾的生成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00142

文献信息

• Mechanistic Studies on the Generation and Properties of Superelectrophilic Singlet Carbenes from Bis(perfluoroalkanesulfonyl)bromonium Ylides
  作者：Kazunori Miyamoto、Susumu Iwasaki、Ryusuke Doi、Taiga Ota、Yufuko Kawano、Junpei Yamashita、Yuuta Sakai、Norihiro Tada、Masahito Ochiai、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00142

  日期：2016.4.15

  Pyrolysis of bis(perfluoroalkanesulfonyl)bromonium ylides in various olefins results in highly stereospecific formation of cyclopropanes via unimolecular decomposition. Product analysis, kinetic study, substituent effects, and theoretical study revealed the generation of singlet bis(perfluoroalkanesulfonyl)carbenes stabilized by intramolecular coordination of sulfonyl oxygen.

  双（全氟烷烃磺酰基）溴化铵在各种烯烃中的热解导致通过单分子分解的环丙烷的高度立体定向形成。产物分析，动力学研究，取代基作用和理论研究表明，通过磺酰基氧的分子内配位稳定了单线态双（全氟烷烃磺酰基）卡宾的生成。