6-[5-(3-oxooct-1-enyl)thien-2-yl]hexanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 6-[5-(3-oxooct-1-enyl)thien-2-yl]hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-[5-[(E)-3-oxooct-1-enyl]thiophen-2-yl]hexanoate
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃S
• 分子量: 336.496
• InChiKey: UDASPYKQUCCYJW-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 、 6-(5-formyl-[2]thienyl)-hexanoic acid methyl ester 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 以20%的产率得到6-[5-(3-oxooct-1-enyl)thien-2-yl]hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkenyl-substituted thienylalkanecarboxylic acids and derivatives thereof

  摘要：

  本发明提供了具有以下结构的新型ω-(5-烯基噻吩-2-基)烷基羧酸及其功能衍生物：其中n是1到9之间的整数；R^1是H，R^2是—OH，或者R^1和R^2与波浪线一起表示酮基；R^3是H，C1-C6直链或支链饱和碳氢化合物，或者是药用可接受的碱金属阳离子。公式(I)的3-氧代烯基取代化合物通过使用2-氧代庚基膦酸二烷基酯和具有以下结构的醛作为起始原料，经Wittig-Horner反应制备，而3-羟基烯基取代化合物通过还原相应的3-氧代烯基化合物获得。公式(I)的酯也可以方便地转化为相应的酸和盐。本发明的化合物具有有价值的抗炎、退热和抗动脉硬化特性，且毒性低，不刺激胃粘膜。

  公开号：

  US04309407A1

文献信息

• US4309407A
  申请人：——

  公开号：US4309407A

  公开（公告）日：1982-01-05
• Alkenyl-substituted thienylalkanecarboxylic acids and derivatives thereof
  申请人：A. Nattermann & Cie. GmbH

  公开号：US04309407A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  The invention provides novel .omega.-(5-alkenylthien-2-yl)alkanecarboxylic acids and their functional derivatives having the formula ##STR1## wherein n is an integer from 1 to 9, inclusive; R.sup.1 is H and R.sup.2 is --OH, or R.sup.1 and R.sup.2 together with the wavy lines represent a keto group; and R.sup.3 is H, C.sub.1 -C.sub.6 straight or branched-chain saturated hydrocarbon, or a pharmaceutically acceptable alkali cation. The 3-oxoalkenyl-substituted compounds of formula (I) are prepared by a Wittig-Horner reaction using a 2-oxoheptylphosphonic acid dialkyl ester and an aldehyde of the formula ##STR2## as starting materials, while the 3-hydroxyalkenyl-substituted compounds are obtained by reduction of the corresponding 3-oxoalkenyl compounds. The esters of formula (I) can also be readily converted to the corresponding acids and salts of formula (I). The compounds of the invention have valuable anti-inflammatory, antipyretic and anti-arteriosclerotic properties, yet have low toxicity and do not irritate the gastric mucosa.

  本发明提供了具有以下结构的新型ω-(5-烯基噻吩-2-基)烷基羧酸及其功能衍生物：其中n是1到9之间的整数；R^1是H，R^2是—OH，或者R^1和R^2与波浪线一起表示酮基；R^3是H，C1-C6直链或支链饱和碳氢化合物，或者是药用可接受的碱金属阳离子。公式(I)的3-氧代烯基取代化合物通过使用2-氧代庚基膦酸二烷基酯和具有以下结构的醛作为起始原料，经Wittig-Horner反应制备，而3-羟基烯基取代化合物通过还原相应的3-氧代烯基化合物获得。公式(I)的酯也可以方便地转化为相应的酸和盐。本发明的化合物具有有价值的抗炎、退热和抗动脉硬化特性，且毒性低，不刺激胃粘膜。