4-O-[6-O-(5-O-sinapoyl-β-D-apiofuranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-(+)-(7S,7'S,8R,8'R)-4'-hydroxy-3,3',5,5'-tetramethoxy-7,9':7',9-diepoxylignane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: 4-O-[6-O-(5-O-sinapoyl-β-D-apiofuranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-(+)-(7S,7'S,8R,8'R)-4'-hydroxy-3,3',5,5'-tetramethoxy-7,9':7',9-diepoxylignane
• 英文别名: obtusifoside C；[(3S,4R,5R)-5-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[4-[(3S,3aR,6S,6aR)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-2,6-dimethoxyphenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4-dihydroxyoxolan-3-yl]methyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₄₄H₅₄O₂₁
• 分子量: 918.9
• InChiKey: CNICXXANGSWDEG-RTBSRISFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[6-O-(5-O-sinapoyl-β-D-apiofuranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-(+)-(7S,7'S,8R,8'R)-4'-hydroxy-3,3',5,5'-tetramethoxy-7,9':7',9-diepoxylignane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-丁香树脂酚
  参考文献：
  名称：

  扁桃刺茎中的酰基糖脂木脂素，香豆素和萜烯。

  摘要：

  九种新的酰基糖苷，obtusifosides AI（1-9）和八种已知的化合物已从Erycibe obtusifolia茎的EtOH提取物中分离出来。在光谱数据分析（NMR，HRESIMS和CD）和化学证据的基础上阐明了它们的结构。评估了某些化合物对d-半乳糖胺诱导的HL-7702肝细胞的肝毒性的肝保护作用。与浓度为1x10（-5）M的阳性对照双环化合物相比，化合物1、10、11、13、16和17显示出显着的保肝活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.02.006

文献信息

• Acyl glycosides lignans, coumarins, and terpenes from the stems of Erycibe obtusifolia
  作者：Zhao-zhen Liu、Zhi-lai Zhan、Fu Liu、Ya-nan Yang、Zi-ming Feng、Jian-shuang Jiang、Pei-cheng Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.02.006

  日期：2013.5

  glycosides, obtusifosides A-I (1-9), and eight known compounds have been isolated from an EtOH extract of the stems of Erycibe obtusifolia. Their structures were elucidated on the basis of a spectroscopic data analysis (NMR, HRESIMS, and CD) and chemical evidence. The hepatoprotective effects of some of the compounds from d-galactosamine-induced cytotoxicity in HL-7702 hepatic cells were evaluated. Compounds

  九种新的酰基糖苷，obtusifosides AI（1-9）和八种已知的化合物已从Erycibe obtusifolia茎的EtOH提取物中分离出来。在光谱数据分析（NMR，HRESIMS和CD）和化学证据的基础上阐明了它们的结构。评估了某些化合物对d-半乳糖胺诱导的HL-7702肝细胞的肝毒性的肝保护作用。与浓度为1x10（-5）M的阳性对照双环化合物相比，化合物1、10、11、13、16和17显示出显着的保肝活性。