5-bromo-4-(4-(4-tert-butylphenylsulfonyl)piperazin-1-yl)-2-morpholinopyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-bromo-4-(4-(4-tert-butylphenylsulfonyl)piperazin-1-yl)-2-morpholinopyrimidine
• 英文别名: 4-[5-Bromo-4-[4-(4-tert-butylphenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]pyrimidin-2-yl]morpholine；4-[5-bromo-4-[4-(4-tert-butylphenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]pyrimidin-2-yl]morpholine
• 化学式: C₂₂H₃₀BrN₅O₃S
• 分子量: 524.482
• InChiKey: LQGLAHQQQCWHMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-bromo-4-(4-(4-tert-butylphenylsulfonyl)piperazin-1-yl)-2-morpholinopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  第一部分：设计，合成和生物学评估新型溴嘧啶类似物作为酪氨酸激酶抑制剂

  摘要：

  通过从5-溴-2,4-二氯嘧啶开始的多步反应合成了一系列新的5-溴-嘧啶衍生物（5a-1、6a-h，9a-m和10a-d）。使用元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13NMR和LC-MS）分析。评价标题化合物对肿瘤细胞系的体外细胞毒性活性，组包括HCT116（人结肠癌细胞系），A549（人肺癌细胞系），K562（人慢性髓细胞性白血病细胞系），U937（人急性）单核细胞白血病细胞系）和L02（人类正常细胞系）采用MTT法（采用Mosmann法）。由于大多数化合物对K562细胞具有高度有效的作用，因此，通过使用公认的ADP-Glo​​分析方法，对所有合成的化合物的Bcr / Abl酪氨酸激酶抑制活性进行了评估。达沙替尼被用作阳性对照，以在两项生物学评估中均得到验证。 生物活性表明，在标题化合物中，化合物5c，5e，6g，9e，9f和10c是有效的Bcr / Abl激酶抑制剂。因此，这些化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.056

文献信息

• Part-1: Design, synthesis and biological evaluation of novel bromo-pyrimidine analogs as tyrosine kinase inhibitors
  作者：Chandrashekar Suradhenupura Munikrishnappa、Sangamesh B. Puranik、G.V. Suresh Kumar、Y. Rajendra Prasad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.056

  日期：2016.8

  K562 cells, all the synthesized compounds were evaluated for Bcr/Abl tyrosine kinase inhibitory activity by using well-established ADP-Glo assay method. Dasatinib was utilized as positive control to validate in both biological evaluations. The biological activity revealed that the compounds 5c, 5e, 6g, 9e, 9f and 10c were potent Bcr/Abl kinase inhibitors among the titled compounds. Thus these compounds

  通过从5-溴-2,4-二氯嘧啶开始的多步反应合成了一系列新的5-溴-嘧啶衍生物（5a-1、6a-h，9a-m和10a-d）。使用元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13NMR和LC-MS）分析。评价标题化合物对肿瘤细胞系的体外细胞毒性活性，组包括HCT116（人结肠癌细胞系），A549（人肺癌细胞系），K562（人慢性髓细胞性白血病细胞系），U937（人急性）单核细胞白血病细胞系）和L02（人类正常细胞系）采用MTT法（采用Mosmann法）。由于大多数化合物对K562细胞具有高度有效的作用，因此，通过使用公认的ADP-Glo​​分析方法，对所有合成的化合物的Bcr / Abl酪氨酸激酶抑制活性进行了评估。达沙替尼被用作阳性对照，以在两项生物学评估中均得到验证。 生物活性表明，在标题化合物中，化合物5c，5e，6g，9e，9f和10c是有效的Bcr / Abl激酶抑制剂。因此，这些化