ethyl α-(3-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl-hydrazono)acetoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl α-(3-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl-hydrazono)acetoacetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(3-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 337.4
• InChiKey: SRWAQYRPRSTOAE-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(3-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl-hydrazono)acetoacetate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4-[(3-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)azo]-5-hydroxy-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的硫代苯基肼基乙酸酯

  摘要：

  苯并[b]噻吩-2-基-腙酯4是通过2-重氮-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺(1)与氰基乙酸乙酯或乙酰乙酸乙酯偶联合成的。研究了 4 对各种含氮亲核试剂的反应性，以产生吡唑、异恶唑、嘧啶、三嗪、吡唑并吡啶和吡唑并嘧啶衍生物。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 15:15–20, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/.hc10205

  DOI：

  10.1002/hc.10205
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到ethyl α-(3-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl-hydrazono)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的硫代苯基肼基乙酸酯

  摘要：

  苯并[b]噻吩-2-基-腙酯4是通过2-重氮-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺(1)与氰基乙酸乙酯或乙酰乙酸乙酯偶联合成的。研究了 4 对各种含氮亲核试剂的反应性，以产生吡唑、异恶唑、嘧啶、三嗪、吡唑并吡啶和吡唑并嘧啶衍生物。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 15:15–20, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/.hc10205

  DOI：

  10.1002/hc.10205

文献信息

• Thiophenylhydrazonoacetates in heterocyclic synthesis
  作者：Rafat M. Mohareb、Sherif M. Sherif、Hatem M. Gaber、Sami S. Ghabrial、Susan I. Aziz

  DOI：10.1002/hc.10205

  日期：——

  Benzo[b]thiophen-2-yl-hydrazonoesters 4 were synthesized by coupling of 2-diazo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide (1) with either ethyl cyanoacetate or ethyl acetoacetate. The reactivity of 4 toward a variety of nitrogen nucleophiles was investigated to yield pyrazole, isoxazole, pyrimidine, triazine, pyrazolopyridine, and pyrazolopyrimidine derivatives. © 2003 Wiley Periodicals, Inc

  苯并[b]噻吩-2-基-腙酯4是通过2-重氮-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺(1)与氰基乙酸乙酯或乙酰乙酸乙酯偶联合成的。研究了 4 对各种含氮亲核试剂的反应性，以产生吡唑、异恶唑、嘧啶、三嗪、吡唑并吡啶和吡唑并嘧啶衍生物。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 15:15–20, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/.hc10205