2-[2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-3-ethoxycarbonyl-4-methyl-2-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-3-ethoxycarbonyl-4-methyl-2-cyclopentanone
• 英文别名: Ethyl 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-methyl-3-oxocyclopentene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: DCWFIBCZLYEYSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 2-[2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-3-ethoxycarbonyl-4-methyl-2-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-甾烷醇内酯的全合成。

  摘要：

  通过利用分子间的Pauson-Khand环加成法和闭环易位作为关键的键形成转化，可以实现阿斯替考奈酯（1）的全合成。该方法在环形成之前并入了环辛烷立体生成中心。有趣的是，闭环易位生成了一个新的八元环，具有“进出”桥内关系。

  DOI：

  10.1021/jo010623a

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Asteriscanolide
  作者：M. E. Krafft、Y. Y. Cheung、K. A. Abboud

  DOI：10.1021/jo010623a

  日期：2001.11.1

  been achieved by taking advantage on an intermolecular Pauson-Khand cycloaddition and a ring-closing metathesis as key bond-forming transformations. The approach incorporates the cyclooctane stereogenic center prior to ring formation. Interestingly, the ring-closing metathesis generates a new eight-membered ring with an "in-out" intrabridgehead relationship.

  通过利用分子间的Pauson-Khand环加成法和闭环易位作为关键的键形成转化，可以实现阿斯替考奈酯（1）的全合成。该方法在环形成之前并入了环辛烷立体生成中心。有趣的是，闭环易位生成了一个新的八元环，具有“进出”桥内关系。