5,10,15,20-tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)-5,10,15,20-tetrabora-21,22,23,24-tetrathiaporphyrinogene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)-5,10,15,20-tetrabora-21,22,23,24-tetrathiaporphyrinogene
• 英文别名: 5,10,15,20-Tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)-5,10,15,20-tetrabora-21,22,23,24-tetrathiaporphyrinogen；2,2,6,6-Tetramethyl-1-[7,12,17-tris(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)-21,22,23,24-tetrathia-2,7,12,17-tetraborapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3,5,8,10,13,15,18-octaen-2-yl]piperidine；2,2,6,6-tetramethyl-1-[7,12,17-tris(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)-21,22,23,24-tetrathia-2,7,12,17-tetraborapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3,5,8,10,13,15,18-octaen-2-yl]piperidine
• 化学式: C₅₂H₈₀B₄N₄S₄
• 分子量: 932.742
• InChiKey: URNAVPSXBQYDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)硼烷 在 TMEDA 、 n-BuLi 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)-5,10,15,20-tetrabora-21,22,23,24-tetrathiaporphyrinogene
  参考文献：
  名称：

  [3+1]-Cyclisierungen zu Tetraboraporphyrinogenen / [3+1]-Cycloadditions with Formation of Tetraboraporphyrinogenes

  摘要：

  摘要：2,5-双(氯-2,2,6,6-四甲基哌啶硼基)噻吩（1）和2,5-双(氯-二异丙胺硼基)吡咯（4）与两当量的2-锂噻吩基反应，生成相应的2,5-双硼杂环芳烃（2,5），其中两个硼基连接三个杂环芳烃。在两种化合物的5,5'-位置的末端噻吩锂化后，它们与双硼噻吩1 以及双硼吡咯4的反应，导致四硼卟啉原（3，6），后者是第一个四硼四氮卟啉原。通过1-三甲基硅基咪唑与2,5-双硼吡咯4 的硅/硼交换，形成2,5-双(咪唑二异丙胺硼基)吡咯7 ，它与BH₃和BEt₃反应生成7的N-硼烷加合物。报道了光谱数据和四个X射线结构分析。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-1004

文献信息

• [3+1]-Cyclisierungen zu Tetraboraporphyrinogenen / [3+1]-Cycloadditions with Formation of Tetraboraporphyrinogenes
  作者：Thomas K¨ohler、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1515/znb-2002-1004

  日期：2002.10.1

  2,5-Bis(chloro-2,2,6,6-tetramethylpiperidinoboryl)thiophene (1) and 2,5-bis(chloro-diisopropylaminoboryl) pyrrol (4) react with two equivalents of 2-lithiothiophenide to yield the corresponding 2,5-diborylheteroarenes (2,5) in which two boryl groups connect three heteroarenes. After lithiation of the terminal thiophenes of both compounds in 5,5'-position their reactions with the diborylthiophene 1 as well as with diborylpyrrol 4, lead to tetraboraporphyrinogenes (3, 6), the latter being the first tetraboratetraazaporphyrinogene. By silicon / boron exchange of 1-trimethylsilylimidazol with the 2,5-diborylpyrrol 4 the 2,5-bis(imidazolyldiisopropylamino- boryl)pyrrol 7 is formed, which reacts with BH₃ and BEt₃ to give the N-borane adducts of 7. The spectroscopic data and four X-ray structure analyses are reported.

  摘要：2,5-双(氯-2,2,6,6-四甲基哌啶硼基)噻吩（1）和2,5-双(氯-二异丙胺硼基)吡咯（4）与两当量的2-锂噻吩基反应，生成相应的2,5-双硼杂环芳烃（2,5），其中两个硼基连接三个杂环芳烃。在两种化合物的5,5'-位置的末端噻吩锂化后，它们与双硼噻吩1 以及双硼吡咯4的反应，导致四硼卟啉原（3，6），后者是第一个四硼四氮卟啉原。通过1-三甲基硅基咪唑与2,5-双硼吡咯4 的硅/硼交换，形成2,5-双(咪唑二异丙胺硼基)吡咯7 ，它与BH₃和BEt₃反应生成7的N-硼烷加合物。报道了光谱数据和四个X射线结构分析。