2-[2-Oxo-2-(4-pyridin-4-ylpiperazin-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[2-Oxo-2-(4-pyridin-4-ylpiperazin-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₃
• 分子量: 350.4
• InChiKey: WHHBPRCBDKOCSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-吡啶基)哌嗪 、 邻苯二甲酰甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以32 %的产率得到2-[2-Oxo-2-(4-pyridin-4-ylpiperazin-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型沙利度胺-多奈哌齐杂化物作为靶向胆碱酯酶和神经炎症的神经保护剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于多靶点定向配体策略合成了一系列新的 8 种多功能沙利度胺-多奈哌齐杂化物，并评估其作为潜在的神经保护剂、胆碱酯酶抑制剂和抗神经炎症剂对神经退行性疾病的作用。通过结合多奈哌齐的N-苄基哌啶药效团和来自沙利度胺结构的异吲哚啉-1,3-二酮片段，分子杂交方法用于结构设计。最有前途的化合物 PQM-189 ( 3g ) 显示出良好的 AChE 抑制活性，IC 为50值为 3.15 μM，这通过对接研究预测为与在 AChE-多奈哌齐复合物中观察到的相同方向的酶相互作用以及类似的相互作用特征。此外，化合物3g在与脂多糖孵育 24 小时后，iNOS 和 IL-1β 水平分别显着降低了 43% 和 39%。体内数据证实了3g能够预防由脂多糖引起的运动障碍和进食行为改变。此外，PAMPA 测定证明具有足够的血脑屏障和胃肠道渗透性，Fa 值为 69.8%。总之，这些生物学数据表明化合物3g可以治疗由 iNOS

  DOI：

  10.1039/d1md00374g