(S)-methyl 7-methyl-3-oxo-2-(1-trimethylsilylpropa-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-methyl 7-methyl-3-oxo-2-(1-trimethylsilylpropa-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄Si
• 分子量: 316.429
• InChiKey: XFWSODWLUPIIMR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[3-methyl-2-(3-trimethylsilyl-2-propynyloxy)phenyl]-3-oxopropionate 在 dirhodium(II) tetrakis[(S)-N-phthaloyl-tert-leucinate] 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-methyl 7-methyl-3-oxo-2-(1-trimethylsilylpropa-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联形成和[2,3] -sigmatropic重排环状炔氧鎓叶立德催化由二铑（II）四[ Ñ -phthaloyl-（小号） -叔-leucinate]

  摘要：

  本文描述了催化重氮分解产生的炔丙基氧鎓叶立德的环选择性[2,3]-σ重排的催化剂依赖性不对称诱导的第一个例子。在甲苯中使用四[二[ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔-亮氨酸酯]]吡啶鎓（II）催化α-重氮-β-酮酸酯4a-g导致几乎完全形成带有烯丙基的苯并呋喃-3-酮ee最高可达79％。

  DOI：

  10.1560/e7m9-em8u-tp1b-41hb

文献信息

• Enantioselective tandem formation and [2,3]‐sigmatropic rearrangement of cyclic propargylic oxonium ylides catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[<i>N</i>‐phthaloyl‐(<i>S</i>)‐<i>tert</i>‐leucinate]
  作者：Hideyuki Tsutsui、Maya Matsuura、Kazuishi Makino、Seiichi Nakamura、Makoto Nakajima、Shinji Kitagaki、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1560/e7m9-em8u-tp1b-41hb

  日期：2001.12

  rearrangement of propargylic oxonium ylides generated by catalytic diazo decomposition. Catalysis of α-diazo-ß-keto esters 4a—g using dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] in toluene has led to the virtually exclusive formation of benzofuran-3-ones bearing an allenic group with up to 79% ee.

  本文描述了催化重氮分解产生的炔丙基氧鎓叶立德的环选择性[2,3]-σ重排的催化剂依赖性不对称诱导的第一个例子。在甲苯中使用四[二[ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔-亮氨酸酯]]吡啶鎓（II）催化α-重氮-β-酮酸酯4a-g导致几乎完全形成带有烯丙基的苯并呋喃-3-酮ee最高可达79％。