(S)-3-[(1R,5R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-methylcyclohept-3-enecarbonyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-[(1R,5R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-methylcyclohept-3-enecarbonyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(1R,5R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methylcyclohept-3-ene-1-carbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₄Si
• 分子量: 533.783
• InChiKey: VSVSXIRZXZMZIT-PIRIWWGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methylhept-6-enenitrile 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.34h， 生成 (S)-3-[(1R,5R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-methylcyclohept-3-enecarbonyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性 Guaipyridine 倍半萜生物碱 (+)-Cananodine 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性愈创吡啶倍半萜生物碱 (+)-cananodine (1) 的对映特异性全合成。描述了一种基于手性池/手性助剂的方法，用于合成关键的恶唑烷酮中间体。随后的关键步骤包括非对映选择性恶唑烷酮烯丙基化、使用闭环烯烃复分解反应形成环庚烯甲醇、微波辅助脱羧 Claisen 重排反应以及使用新型吡啶形成方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600414

文献信息

• Total Synthesis of the Cytotoxic Guaipyridine Sesquiterpene Alkaloid (+)-Cananodine
  作者：Donald Craig、Gavin D. Henry

  DOI：10.1002/ejoc.200600414

  日期：2006.8

  The enantiospecific total synthesis of the cytotoxic guaipyridine sesquiterpene alkaloid (+)-cananodine (1) is described. A chiral pool/chiral auxiliary based approach is described for the synthesis of a key oxazolidinone intermediate. Subsequent key steps involve diastereoselective oxazolidinone allylation, cycloheptenylmethanol formation using ring-closing olefin metathesis, microwave-assisted decarboxylative

  描述了细胞毒性愈创吡啶倍半萜生物碱 (+)-cananodine (1) 的对映特异性全合成。描述了一种基于手性池/手性助剂的方法，用于合成关键的恶唑烷酮中间体。随后的关键步骤包括非对映选择性恶唑烷酮烯丙基化、使用闭环烯烃复分解反应形成环庚烯甲醇、微波辅助脱羧 Claisen 重排反应以及使用新型吡啶形成方法。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）