(R)-(+)-α-(4-fluorophenyl)-4-(2-pyrimidynyl)-1-piperazinebutanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-(+)-α-(4-fluorophenyl)-4-(2-pyrimidynyl)-1-piperazinebutanol
• 英文别名: (1R)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)butan-1-ol
• 化学式: C₁₈H₂₃FN₄O
• 分子量: 330.405
• InChiKey: ZTPBJWUQRZTCOT-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-4-chloro-1-(4-fluorophenyl)butyl] acetate 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-(+)-α-(4-fluorophenyl)-4-(2-pyrimidynyl)-1-piperazinebutanol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（R）-（+）- α-（4-氟苯基）-4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪丁醇和（R）-（+）- α-（4-氟苯基）-4-甲基-1-哌啶丁醇作为潜在的抗精神病药

  摘要：

  化学酶法直接合成（R） -（+）-α-（4-氟苯基）-4-甲基-1-哌啶丁醇（2）和（R）-（+）- α-（4-氟苯基）-4- （2-嘧啶基）-1-哌嗪丁醇（3），两种潜在的抗精神病药，已通过两种不同的方法开发，涉及脂肪酶介导的外消旋化合物的拆分或通过前体醇4的不对称化。第二次酶解，然后将（R）-4与4-甲基哌啶（6）或1-（2-嘧啶基）哌嗪（7）缩合，得到的（R）-2和（R）-3具有良好的化学性质和优异的光学收率（> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10009-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of both enantiomers of α-(4-fluorophenyl)-4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinebutanol: Potential antipsychotic agents
  作者：P.V. Ramachandran、Baoqing Gong、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82208-9

  日期：1993.1

  Asymmetric syntheses of both enantiomers of the potential antipsychotic agent, alpha-(4-fluorophenyl)-4-(2-pyrimidynyl)- l-piperazinebutanol, have been achieved via the chiral reduction of 4-chloro-4'-fluorobutyrophenone with (+)- and (-)-DIP-Chloride as the key step.