(E)-4-styryl-1-trityl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-4-styryl-1-trityl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-[(E)-2-phenylethenyl]-1-tritylimidazole
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂
• 分子量: 412.534
• InChiKey: WULXEVALFAZMSY-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-styryl-1-trityl-1H-imidazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-((E)-Styryl)-1H-imidazole; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Substituted Imidazoles via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2069
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基咪唑-4-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-4-styryl-1-trityl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过量身定制和优化的氧化Heck交叉偶联功能实现咪唑骨架的功能化

  摘要：

  公开了芳族硼酸与乙烯基咪唑的一般和选择性Pd催化交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，该方法在没有碱的情况下运行良好，避免了副产物的形成。氮基配体（特别是红霉素）的存在可大大提高反应性。该方法涉及MnO 2作为氧化Pd（0）→Pd（II）的氧化剂，它比以前文献中报道的要弱得多。这允许使用具有多个官能团的反应物。范围和限度研究涉及一系列24种硼酸，其中18种提供的TM产率在41–95％范围内。所公开的方法构成了在咪唑支架上进行氧化性Heck交叉偶联的第一种通用方法，该方法还可以与其他杂环一起选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000909

文献信息

• Functionalization of the Imidazole Backbone by Means of a Tailored and Optimized Oxidative Heck Cross‐Coupling
  作者：Davide Cirillo、Francesco Angelucci、Hans‐René Bjørsvik

  DOI：10.1002/adsc.202000909

  日期：2020.11.18

  and selective Pd‐catalyzed cross‐coupling of aromatic boronic acids with vinyl‐imidazoles is disclosed. Unlike most cross‐coupling reactions, this method operates well in absence of bases avoiding the formation of by‐products. The reactivity is highly enhanced by the presence of nitrogen‐based ligands, in particular bathocuproine. The method involves MnO2 as oxidant for the oxidation Pd (0)→Pd (II), a

  公开了芳族硼酸与乙烯基咪唑的一般和选择性Pd催化交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，该方法在没有碱的情况下运行良好，避免了副产物的形成。氮基配体（特别是红霉素）的存在可大大提高反应性。该方法涉及MnO 2作为氧化Pd（0）→Pd（II）的氧化剂，它比以前文献中报道的要弱得多。这允许使用具有多个官能团的反应物。范围和限度研究涉及一系列24种硼酸，其中18种提供的TM产率在41–95％范围内。所公开的方法构成了在咪唑支架上进行氧化性Heck交叉偶联的第一种通用方法，该方法还可以与其他杂环一起选择。
• Synthesis of 4-Substituted Imidazoles via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Michele C. Jetter

  DOI：10.1055/s-1998-2069

  日期：1998.6