prop-2-yn-1-yl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Prop-2-ynyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate；prop-2-ynyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: ZNBULHOIFVEMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到3-iodoprop-2-yn-1-yl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现对革兰氏阴性细菌具有体外活性的LpxC新型抑制剂。

  摘要：

  UDP-3-O-（（R）-3-羟基肉豆蔻酰基）-N-葡糖胺脱乙酰基酶（LpxC）是发现和开发新型抗菌药物的有吸引力的靶标，以解决由多重耐药革兰氏阴性菌产生的关键医疗需求细菌。通过对已知的甲基砜异羟肟酸酯LpxC抑制剂家族使用脚手架跳跃方法，鉴定了几个引发针对肠杆菌科细菌和铜绿假单胞菌的有效抗菌活性的命中系列。随后的铅到铅最优化，使用与铜绿假单胞菌LpxC结合的抑制剂的共晶体结构作为指导，导致发现了基于（i）异吲哚啉-1-酮，（ii）4,5-二氢-6H的多个化学系列-噻吩并[2,3-c]吡咯-6-酮和（iii）1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-c]咪唑-3-酮。合成方法 给出了抗菌活性和相对结合亲和力，以及允许化合物优先处理的理化性质。最后，讨论了属于最有前途的吡咯并-咪唑啉酮系列（例如18d）的铅分子的体内特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01604
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 、 炔丙基氯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到prop-2-yn-1-yl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现对革兰氏阴性细菌具有体外活性的LpxC新型抑制剂。

  摘要：

  UDP-3-O-（（R）-3-羟基肉豆蔻酰基）-N-葡糖胺脱乙酰基酶（LpxC）是发现和开发新型抗菌药物的有吸引力的靶标，以解决由多重耐药革兰氏阴性菌产生的关键医疗需求细菌。通过对已知的甲基砜异羟肟酸酯LpxC抑制剂家族使用脚手架跳跃方法，鉴定了几个引发针对肠杆菌科细菌和铜绿假单胞菌的有效抗菌活性的命中系列。随后的铅到铅最优化，使用与铜绿假单胞菌LpxC结合的抑制剂的共晶体结构作为指导，导致发现了基于（i）异吲哚啉-1-酮，（ii）4,5-二氢-6H的多个化学系列-噻吩并[2,3-c]吡咯-6-酮和（iii）1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-c]咪唑-3-酮。合成方法 给出了抗菌活性和相对结合亲和力，以及允许化合物优先处理的理化性质。最后，讨论了属于最有前途的吡咯并-咪唑啉酮系列（例如18d）的铅分子的体内特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01604

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE SUBSTITUÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017037221A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein M is one of the groups MA, MB and MC represented below wherein R1, MA, MB and MC are as defined in the specification; and to salts thereof.

  该发明涉及公式（I）中的抗菌化合物，其中M是下面所表示的MA、MB和MC中的一种基团，其中R1、MA、MB和MC如规范中所定义；以及其盐。
• [EN] 6-(BUTA-1,3-DIYN-1-YL)BENZO[D]THIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-(BUTA-1,3-DIYN-1-YL)BENZO [D] THIAZOLE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017198647A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein the group M and R1 are as defined in the claims, and salts thereof.

  该发明涉及公式（I）中的抗菌化合物，其中基团M和R1如权利要求中所定义，并其盐。
• Substituted 1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one antibacterial compounds
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US10314823B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein M is one of the groups MA, MB and MC represented below wherein R1, MA, MB and MC are as defined in the specification; and to salts thereof.

  本发明涉及式 I 的抗菌化合物 其中 M 是下表所代表的基团 MA、MB 和 MC 之一 其中 R1、MA、MB 和 MC 如说明书中所定义； 及其盐类。
• SUBSTITUTED 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3344630A1

  公开（公告）日：2018-07-11
• 6-(BUTA-1,3-DIYN-1-YL)BENZO[D]THIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3458453A1

  公开（公告）日：2019-03-27