1-(2-chloro-4-nitrophenyl)piperidin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-chloro-4-nitrophenyl)piperidin-4-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₃
• mdl: MFCD08875794
• 分子量: 256.689
• InChiKey: NGIKHUWWKSOPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-4-nitrophenyl)piperidin-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-4-(3-fluorophenoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEUR APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及医学领域，提供了新颖的含氮杂环化合物，其制备方法以及作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。本文还提供了包含这些含氮杂环化合物的药用可接受组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、IPF、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。

  公开号：

  WO2015090232A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 、 3-氯-4-氟硝基苯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94.4%的产率得到1-(2-chloro-4-nitrophenyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  HEC-866及其类似物治疗特发性肺纤维化的进展

  摘要：

  特发性肺纤维化 (IPF) 是一种慢性进行性肺病，典型的生存时间在三到五年之间。两种药物吡非尼酮和尼达尼布已被批准用于治疗 IPF，但疗效有限。因此，开发治疗IPF的新药是迫切的医疗需求。在本文中，我们报告了一系列口服活性 pyrimidin-4(3 H )-one 类似物的发现，这些类似物在体外试验中表现出有效的活性。其中，HEC-866 在大鼠 IPF 模型中显示出良好的疗效。由于 HEC-866 还具有良好的口服生物利用度、较长的半衰期和良好的长期安全性，因此被选中进行进一步的临床评估。

  DOI：

  10.1039/d1md00023c

文献信息

• NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3083584A1

  公开（公告）日：2016-10-26
• NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN THE TREATMENT OF TISSUE FIBROSIS
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3083584B1

  公开（公告）日：2018-02-21
• US9902712B2
  申请人：——

  公开号：US9902712B2

  公开（公告）日：2018-02-27
• [EN] NITROGENOUS HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION IN DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET LEUR APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090232A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the field of medicine, provided herein are novel nitrogenous heterocyclic compounds, their preparation methods and their uses as drugs, especially for treatment and prevention of tissue fibrosis. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the nitrogenous heterocyclic compounds and the uses of the compositions in the treatment of human or animal tissue fibrosis, especially for human or animal renal interstitial fibrosis, glomerular sclerosis, liver fibrosis, pulmonary fibrosis, IPF, peritoneal fibrosis, myocardial fibrosis, dermatofibrosis, postsurgical adhesion, benign prostatic hyperplasia, skeletal muscle fibrosis, scleroderma, multiple sclerosis, pancreatic fibrosis, cirrhosis, myosarcoma, neurofibroma, pulmonary interstitial fibrosis, diabetic nephropathy, alzheimer disease or vascular fibrosis.

  本发明涉及医学领域，提供了新颖的含氮杂环化合物，其制备方法以及作为药物的用途，特别是用于治疗和预防组织纤维化。本文还提供了包含这些含氮杂环化合物的药用可接受组合物，以及这些组合物在治疗人类或动物组织纤维化方面的用途，特别是用于人类或动物肾间质纤维化、肾小球硬化、肝纤维化、肺纤维化、IPF、腹膜纤维化、心肌纤维化、皮肤纤维化、术后粘连、良性前列腺增生、骨骼肌纤维化、硬皮病、多发性硬化、胰腺纤维化、肝硬化、肌肉肉瘤、神经纤维瘤、肺间质纤维化、糖尿病肾病、阿尔茨海默病或血管纤维化。
• The development of HEC-866 and its analogues for the treatment of idiopathic pulmonary fibrosis
  作者：Runfeng Lin、Zheng Zhang、Shengtian Cao、Wen Yang、Yinglin Zuo、Xinye Yang、Jiancun Zhang、Juan Xu、Jing Li、Xiaojun Wang

  DOI：10.1039/d1md00023c

  日期：——

  Idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) is a chronic progressive lung disease with a typical survival time between three to five years. Two drugs, pirfenidone and nintedanib have been approved for the treatment of IPF, but they have limited efficacy. Thus, the development of new drugs to treat IPF is an urgent medical need. In this paper we report the discovery of a series of orally active pyrimidin-4(3H)-one

  特发性肺纤维化 (IPF) 是一种慢性进行性肺病，典型的生存时间在三到五年之间。两种药物吡非尼酮和尼达尼布已被批准用于治疗 IPF，但疗效有限。因此，开发治疗IPF的新药是迫切的医疗需求。在本文中，我们报告了一系列口服活性 pyrimidin-4(3 H )-one 类似物的发现，这些类似物在体外试验中表现出有效的活性。其中，HEC-866 在大鼠 IPF 模型中显示出良好的疗效。由于 HEC-866 还具有良好的口服生物利用度、较长的半衰期和良好的长期安全性，因此被选中进行进一步的临床评估。