(1R,5S)-1,3,8,8-tetramethyl-5-<(S)-2-phenyl-1-piperidylcarbonyl>-3-azabicyclo<3.2.1>octan-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,5S)-1,3,8,8-tetramethyl-5-<(S)-2-phenyl-1-piperidylcarbonyl>-3-azabicyclo<3.2.1>octan-2,4-dione
• 英文别名: (1R,5S)-1,3,8,8-tetramethyl-5-((S)-2-phenyl-1-piperidylcarbonyl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan-2,4-dione；(1R,5S)-1,3,8,8-tetramethyl-5-[(2S)-2-phenylpiperidine-1-carbonyl]-3-azabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 382.503
• InChiKey: LLJDHFCKWYNWGK-PDIWNELESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢吡啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (1R,5S)-1,3,8,8-tetramethyl-5-<(S)-2-phenyl-1-piperidylcarbonyl>-3-azabicyclo<3.2.1>octan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电α-酰胺基烷基化-10：一种新的樟脑酰亚胺衍生的手性助剂，用于与N-酰基亚胺离子的不对称合成-制备芳族2取代的哌啶。

  摘要：

  化合物5是用于2-取代的哌啶的不对称合成的新的α-酰胺基烷基化试剂。它的手性助剂3衍生自樟脑酸，设计用于不对称诱导机理，其特征在于预复合是立体分化的决定性步骤。试剂5在通过HCl加成活化后，可以用各种有机金属试剂平稳地烷基化，这大概会产生α-氯酰胺6。有机锌和有机铝化合物似乎能提供最佳结果，其非对映选择性最高，乙基化为77.8 / 2.2（7a / 8a），甲基化为87.7 / 12.3（7b / 8b）），96.5 / 3.5的丁基化（7C / 8C）和90.4 / 9.6为苯基化（7D / 8D的）5。可以通过除去手性助剂从α-酰胺基烷基化产物7a-d获得相应的旋光的2-取代的氯化氯化吡啶鎓9d-d，该除去可以通过用LiAlH 4还原或通过用KOH水解来完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81110-8

文献信息

• Asymmetric electrophilic α-amidoalkylation - 10: a new camphorimide derived chiral auxiliary for the Asymmetric Synthesis with N-acyliminium ions - preparation of aracemic 2-Substituted Piperidines.
  作者：Klaus Th. Wanner、Franz F. Paintner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81110-8

  日期：1994.3

  Compound 5 is a new α-amidoalkylation reagent for the asymmetric synthesis of 2-substituted piperidines. Its chiral auxiliary 3 is derived from camphoric acid and designed for an asymmetric induction mechanism featuring precomplexation as the decisive step for stereodifferentiation. Reagent 5 can smoothly be alkylated with various organometallic reagents after its activation by HCl-addition which presumably

  化合物5是用于2-取代的哌啶的不对称合成的新的α-酰胺基烷基化试剂。它的手性助剂3衍生自樟脑酸，设计用于不对称诱导机理，其特征在于预复合是立体分化的决定性步骤。试剂5在通过HCl加成活化后，可以用各种有机金属试剂平稳地烷基化，这大概会产生α-氯酰胺6。有机锌和有机铝化合物似乎能提供最佳结果，其非对映选择性最高，乙基化为77.8 / 2.2（7a / 8a），甲基化为87.7 / 12.3（7b / 8b）），96.5 / 3.5的丁基化（7C / 8C）和90.4 / 9.6为苯基化（7D / 8D的）5。可以通过除去手性助剂从α-酰胺基烷基化产物7a-d获得相应的旋光的2-取代的氯化氯化吡啶鎓9d-d，该除去可以通过用LiAlH 4还原或通过用KOH水解来完成。