tert-butyl (E)-4-(3-chlorostyryl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-(3-chlorostyryl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(E)-2-(3-chlorophenyl)ethenyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₄ClNO₂
• 分子量: 321.847
• InChiKey: JYQOBVIVQHOAFI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 1-(tert-butyl) 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) piperidine-1,4-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到tert-butyl (E)-4-(3-chlorostyryl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光激活的活化脂肪族羧酸的钯催化脱羧Heck型偶联

  摘要：

  据报道，在可见光照射下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与苯乙烯进行钯催化的偶联反应，以仅释放（E）-取代的烯烃。此方法可耐受衍生自伯，仲，叔和苄基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯。值得注意的是，Pd（PPh 3）4被用作廉价的钯源，并且不需要添加碱或经典的光催化剂。机理研究表明，光激发的钯（0）物种可通过光介导的单电子还原活化酸，从而通过脱羧作用进入烷基。

  DOI：

  10.1002/chem.201800813

文献信息

• Piperidine Derivative or Pharmaceutically Acceptable Salt Thereof
  申请人：Kikuchi Kazumi

  公开号：US20080070898A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The piperidine derivative of the present invention in which the 4-position of the piperidine ring is bonded, via vinylene, to a mono-substituted (—R 1 ) or unsubstituted benzene ring and the 1-position of the piperidine ring has an acyl group [—C(═O)—R 4 ], or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an excellent sodium channel inhibition action and an excellent analgesic action and shows a high analgesic effect particularly to neurogenic pain. The present compound is useful as a sodium channel inhibitor of low side effect

  本发明的哌啶衍生物中，哌啶环的4位通过乙烯基与单取代（—R1）或未取代的苯环键合，哌啶环的1位具有酰基[—C(═O)—R4]或其药学上可接受的盐，具有出色的钠通道抑制作用和出色的镇痛作用，并对神经源性疼痛表现出高度镇痛效果。该化合物可用作低副作用的钠通道抑制剂。
• PIPERIDINE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1785415A1

  公开（公告）日：2007-05-16

  The piperidine derivative of the present invention in which the 4-position of the piperidine ring is bonded, via vinylene, to a mono-substituted (-R1) or unsubstituted benzene ring and the 1-position of the piperidine ring has an acyl group [-C(=O)-R4], or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an excellent sodium channel inhibition action and an excellent analgesic action and shows a high analgesic effect particularly to neurogenic pain. The present compound is useful as a sodium channel inhibitor of low side effect

  本发明的哌啶衍生物（其中哌啶环的 4 位通过乙烯基与单取代 (-R1) 或未取代的苯环键合，且哌啶环的 1 位具有酰基 [-C(=O)-R4]）或其药学上可接受的盐具有极佳的钠通道抑制作用和极佳的镇痛作用，尤其对神经源性疼痛显示出较高的镇痛效果。本化合物可用作副作用小的钠通道抑制剂。
• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Heck‐Type Coupling of Activated Aliphatic Carboxylic Acids Enabled by Visible Light
  作者：Maximilian Koy、Frederik Sandfort、Adrian Tlahuext‐Aca、Linda Quach、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201800813

  日期：2018.3.26

  palladium‐catalyzed coupling reaction of N‐hydroxyphthalimide esters and styrenes to deliver exclusively (E)‐substituted olefins under irradiation with visible light is reported. This method tolerates N‐hydroxyphthalimide esters derived from primary, secondary, tertiary as well as benzylic carboxylic acids. Notably, Pd(PPh3)4 is employed as an inexpensive palladium source and no addition of base or classical

  据报道，在可见光照射下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与苯乙烯进行钯催化的偶联反应，以仅释放（E）-取代的烯烃。此方法可耐受衍生自伯，仲，叔和苄基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯。值得注意的是，Pd（PPh 3）4被用作廉价的钯源，并且不需要添加碱或经典的光催化剂。机理研究表明，光激发的钯（0）物种可通过光介导的单电子还原活化酸，从而通过脱羧作用进入烷基。