5-(4-(3-((2-chlorophenyl)amino)-2-hydroxypropyl)piperazin-1-yl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(4-(3-((2-chlorophenyl)amino)-2-hydroxypropyl)piperazin-1-yl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrochloride
• 英文别名: 5-[4-[3-(2-chloroanilino)-2-hydroxypropyl]piperazin-1-yl]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one;hydrochloride
• 化学式: C₂₂H₂₇ClN₄O₂*ClH
• 分子量: 451.396
• InChiKey: MUWUDQZHIIDHJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-(oxiran-2-yl-methyl)piperazin-1-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)one 、 邻氯苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到5-(4-(3-((2-chlorophenyl)amino)-2-hydroxypropyl)piperazin-1-yl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型5-（哌嗪-1-基）喹啉-2（1 H）-one衍生物作为潜在的几丁质合酶抑制剂和抗真菌剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  一系列5-（4-取代的哌嗪-1-基）喹啉-2（1 H）-一衍生物（4a-4w）被设计为几丁质合酶抑制剂和抗真菌剂。设计的化合物是通过环境友好的方法从5个氨基3,4-二氢喹啉2（1 H）-开始的四个步骤中获得的，该步骤可通过易于实现的合成方法获得。测试合成的化合物对几丁质合酶的抑制能力。化合物4a和4c表现出优异的抑制活性，其IC 50值分别为0.10 mM和0.15 mM，这优于其IC 50值为0.18 mM的多聚毒素B。化合物4h，4i，4j，4k和4n表现出中等抑制效力，IC 50值分别为0.38、0.36、0.47、0.47和0.37 mM。这些合成的化合物还评估了其对白色念珠菌，新型隐球菌和黄曲霉的体外抗真菌活性。化合物4a，4i和4j对白念珠菌具有最强的抗真菌活性 MIC为32μg/ mL，与多聚毒素B相似。对所选菌株的抗菌活性结果表明，所设计的化合物对细菌的效力很小，表明这些化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.035