((E)-3-碘-1-甲基丙烯基)-三甲基硅烷 | 52685-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: ((E)-3-碘-1-甲基丙烯基)-三甲基硅烷
• 英文名称: (E)-(3-iodo-1-methyl-1-propenyl)-trimethylsilane
• 英文别名: (E)-(3-iodo-1-methyl-1-propenyl)trimethylsilane；(E)-trimethyl-(3-iodo-1-methyl-propenyl)-silane；((E)-3-iodo-1-methylpropenyl)trimethylsilane；(E)-(4-iodobut-2-en-2-yl)trimethylsilane；(E)-2-(trimethylsilyl)-4-iodo-2-butene；(E)-1-iodo-3-trimethylsilyl-2-butene；((E)-3-Iodo-1-methylpropenyl)-trimethylsilane；[(E)-4-iodobut-2-en-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 52685-51-5
• 化学式: C₇H₁₅ISi
• 分子量: 254.186
• InChiKey: NWNYZMZBMPWCQQ-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于有机溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-3-碘-1-甲基丙烯基)-三甲基硅烷 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-7-((E)-3-methylsilanyl-but-2-enyl)-7a-vinylhexahydro-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  +-二氢-表-脱氧青蒿素B的合成。

  摘要：

  描述了由（-）-异胡薄荷醇合成（+）-二氢-表-脱氧青蒿素B（3）。使用Noyori的锌酸酯烯醇盐方法可以克服薄荷酮衍生物的烷基化困难（例如4a-> 6a）。通过使用有机铈或乙炔亲核试剂解决了亲核加成到6a受阻薄荷酮核中的相关问题。最后，报道了两种可供选择的烯烃复分解方法用于最终环化。这项研究提供了对青蒿素倍半萜的反应性和合成加工的见解。

  DOI：

  10.1021/ol070992e
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(trimethylsilyl)crotyl alcohol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到((E)-3-碘-1-甲基丙烯基)-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  制备鹳-荣乙烯基硅烷鲁宾逊环化试剂的简洁方法

  摘要：

  Stork-Jung乙烯基硅烷试剂（1）分两步制备，并具有良好的总收率。这样可以快速有效地获得有用的甲基乙烯基酮替代物。

  DOI：

  10.1021/jo0480803

文献信息

• Asymmetric synthesis of dihydroartemisinic acid through intramolecular Stetter reaction
  作者：Rohan Kalyan Rej、Ranjan Kumar Acharyya、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.066

  日期：2016.8

  short and concise formal synthesis of enantiopure dihydroartemisinic acid from (R)-citronellal is described in this article. Intramolecular version of asymmetric Stetter reaction using Rovis aminoindane based NHC catalyst was explored to access the core substituted cyclohexanone framework which on functional group manipulation and late stage ring closing metathesis (RCM) reaction afforded an advanced intermediate

  本文描述了从（R）香茅醛中简短而简洁的形式合成对映体纯的二氢青蒿酸。探索了使用基于Rovis氨基茚满的NHC催化剂的分子内版本的不对称Stetter反应，以访问核心取代的环己酮骨架，该骨架在官能团操作和后期闭环复分解（RCM）反应的作用下提供了二氢青蒿酸的高级中间体。
• A novel extension of the Stork–Jung vinylsilane Robinson annelation procedure for the introduction of the cyclohexene of guanacastepene
  作者：Barry B Snider、Bo Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02026-3

  日期：2001.12

  has been developed in a model system to introduce the cyclohexene ring of guanacastepene. Cyclohexenone 16 is prepared by sequential methylation and alkylation with allylic iodide 15. One-pot epoxidation, protodesilylation and hydrolysis of the THP forms dione 19, which cyclizes with NaOMe to 24 in 57% overall yield. Reduction, Mitsunobu inversion, and selective oxidation of the primary alcohol forms

  在模型系统中开发了一种新的脱嵌程序，以引入胍卡斯蒂芬的环己烯环。环己烯酮16是通过顺序甲基化和与烯丙基碘15烷基化制备的。THP的一锅环氧化，原去甲硅烷基化和水解形成二酮19，该二酮与NaOMe环化成24，收率为57％。伯醇的还原，Mitsunobu转化和选择性氧化形成模型29。苯基二甲基甲硅烷基烯丙基碘化物36比Stork使用的三甲基甲硅烷基烯丙基碘化物6更容易制造且更稳定。
• The Robinson Annelation and Related Reactions
  作者：Robert GAWLEY

  DOI：10.1055/s-1976-24200

  日期：——

  Annelation reactions related to the Robinson reaction are reviewed with an emphasis being placed on the regiochemistry and stereochemistry obtained in the annelation sequence. Annelations employing ring formation by a "3′-oxobutyl" side chain, or its functional equivalent are covered, and examples of experimental procedures have been selected to provide guidelines for application of a given sequence to other molecules. 1. Introduction 2. The Robinson Annelation 3. Regiochemistry of Addition to Unsymmetrical Ketones 3.1. Annelations with Enamines 3.2. Annelations using Activating or Directing Groups 3.3. Annelations using Blocking Groups 4. Stereochemistry 5. Annelations using Stabilized Electrophiles as Michael Acceptors 6. Annelations using Electrophiles with Masked Carbonyl Functions 6.1. The Wichterle Reaction 6.2. The Isoxazole Annelation 7. Annelations Involving Oxidation of Alkenyl Side Chains 8. Bis-Annelations

  回顾了与罗宾逊反应相关的退火反应，重点放在退火序列中获得的区域化学和立体化学。涵盖了通过“3'-氧代丁基”侧链或其功能等同物形成环的退火，并且选择了实验程序的示例来为将给定序列应用于其他分子提供指导。 1. 简介 2. 罗宾逊退火 3. 不对称酮加成的区域化学 3.1。与烯胺的退火 3.2。 3.3. 使用激活或指导组进行退火使用封闭基团的退火 4. 立体化学 5. 使用稳定的亲电子试剂作为迈克尔受体的退火 6. 使用具有掩蔽羰基功能的亲电子试剂的退火 6.1。威特勒反应 6.2。异恶唑退火 7. 涉及烯基侧链氧化的退火 8. 双退火
• Synthesis of novel C-9 carbon substituted derivatives of artemisinin
  作者：Daniel Meyer、Toni Smeilus、Dimanthi Pliatsika、Farnoush Mousavizadeh、Athanassios Giannis

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.021

  日期：2017.11

  Several artemisinin derivatives carrying several groups (alkyl, hydroxyalkyl, allyl or azide) at position 9 have been synthesized starting from artemisinin via enolate formation and subsequent reaction with appropriate electrophiles.

  已经从青蒿素开始通过烯醇化物形成并随后与适当的亲电试剂反应合成了几种在9位带有几个基团（烷基，羟烷基，烯丙基或叠氮化物）的青蒿素衍生物。
• Synthesis of thromboxane A2 analogs—1
  作者：Shuichi Ohuchida、Nobuyuki Hamanaka、Masaki Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88648-8

  日期：1983.1

  The stable thromboxane A2 analog (±)-dimethanothromboxane A2 1 was synthesized from bicyclo[3.1.1]heptane 2 via the tricyclic compound 4.

  稳定的凝血恶烷A 2的模拟（±）-dimethanothromboxane阿2 1由二环[3.1.1]庚烷的合成2经由三环化合物4。