(+)-4-[2-(3,5-二甲基-2-氧代环己基)-2-羟基乙基]-2,6-哌啶二酮 | 6746-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (+)-4-[2-(3,5-二甲基-2-氧代环己基)-2-羟基乙基]-2,6-哌啶二酮
• 英文名称: (+)-(2R,4S,6R,αR)-Isocycloheximide
• 英文别名: iso-cycloheximide；isocycloheximide；Isocycloheximid；4-[(2R)-2-[(1R,3R,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 6746-42-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: YPHMISFOHDHNIV-LUTQBAROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  放线菌酮 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (+)-4-[2-(3,5-二甲基-2-氧代环己基)-2-羟基乙基]-2,6-哌啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of chiral cis-cycloheximide isomers.

  摘要：

  通过醛醇缩合反应，使用通过微生物拆分获得的（-）-（2R, 4R）-和（+）-（2S, 4S）-顺-2, 4-二甲基-1-环己酮（5a, 5b）与4-（2-氧乙基）-2, 6-哌啶二酮（7），合成了（+）和（-）-cw-环己酰亚胺异构体，如异环己酰亚胺（la, lb）、α-表异环己酰亚胺（2a, 2b）和新环己酰亚胺（3a, 3b）。通过化学相关性确认了（-）-顺酮5a的绝对构型与天然（2S, 4S, 6S, αR）-环己酰亚胺（4）的关系。新合成的异构体（-）-α-表异环己酰亚胺（2b）显示出强烈的抗微生物活性，对抗S. cerevisiae和P. oryzae的活性接近天然环己酰亚胺（4）。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.48.2739

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of chiral cis-cycloheximide isomers.
  作者：Sachio KUDO、Takayuki ORITANI、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.48.2739

  日期：——

  Such (+)- and (-)-cw-cycloheximide isomers as isocycloheximide (la, lb), a-epiisocycloheximide (2a, 2b) and neocycloheximide (3a, 3b) were synthesized by aldol condensation of (-)-(2R, 4R)- and (+)-(2S, 4S)-cis-2, 4-dimethyl-l-cyclohexanone (5a, 5b), obtained by microbial resolution, with 4-(2-oxoethyl)-2, 6-piperidinedione (7). The absolute configuration of the ( - )-cisketone 5a was confirmed by chemical correlation with natural (2S, 4S, 6S, αR-cycloheximide (4). The newly synthesized isomer, (-)-α-epiisocycloheximide (2b), showed strong antimicrobial activity against S. cerevisiae and P. oryzae close to that of natural cycloheximide (4).

  通过醛醇缩合反应，使用通过微生物拆分获得的（-）-（2R, 4R）-和（+）-（2S, 4S）-顺-2, 4-二甲基-1-环己酮（5a, 5b）与4-（2-氧乙基）-2, 6-哌啶二酮（7），合成了（+）和（-）-cw-环己酰亚胺异构体，如异环己酰亚胺（la, lb）、α-表异环己酰亚胺（2a, 2b）和新环己酰亚胺（3a, 3b）。通过化学相关性确认了（-）-顺酮5a的绝对构型与天然（2S, 4S, 6S, αR）-环己酰亚胺（4）的关系。新合成的异构体（-）-α-表异环己酰亚胺（2b）显示出强烈的抗微生物活性，对抗S. cerevisiae和P. oryzae的活性接近天然环己酰亚胺（4）。