1,2,3,4,5,6-六氢-6,11-二甲基-3-(2-丙炔基)-2,6-甲桥-3-苯并氮杂环辛四烯-8-醇 | 15891-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 中文名称: 1,2,3,4,5,6-六氢-6,11-二甲基-3-(2-丙炔基)-2,6-甲桥-3-苯并氮杂环辛四烯-8-醇
• 英文名称: (+/-)-N-propargylnormetazocine
• 英文别名: 2'-Hydroxy-2-propargyl-5,9-dimethyl-6,7-benzomorphan；5,9-Dimethyl-2--2'-hydroxy-6,7-benzomorphan；N-Propynylnormetazocine；1,13-dimethyl-10-prop-2-ynyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 15891-46-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: DXRSDIZZXLDAAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-六氢-6,11-二甲基-3-(2-丙炔基)-2,6-甲桥-3-苯并氮杂环辛四烯-8-醇 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 超重氢 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-N-(<2,3-(3)H>allyl)normetazocine
  参考文献：
  名称：

  Reduction of the N-propargyl group with tritium. General procedure for the preparation of N-[2,3-3H]allyl opiate ligands at high specific activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a029
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙炔 、 (-)-去甲美他佐辛 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5,6-六氢-6,11-二甲基-3-(2-丙炔基)-2,6-甲桥-3-苯并氮杂环辛四烯-8-醇
  参考文献：
  名称：

  某些N-取代的α-N-正甲氮唑嗪光学对的激动剂-拮抗剂作用和立体选择性。

  摘要：

  α-（-）-，（+）-和（+/-）-N-4-甲基戊基-，（-）-和（+）-N-顺式-3-氯烯丙基-和（-）-和（+）-N-丙炔基-N-去甲恶嗪碱（分别为I，II和III）是由α-（-）-，（+）-和（+/-）-N-去甲恶嗪碱（IV）制备的并测试了小鼠和吗啡依赖性恒河猴的抗伤害感受活性。用Ia和b得到的结果与用相应的吩唑嗪异构体得到的结果有点相似，而用IIa和b观察到的结果更接近于（+）-和（-）-N-烯丙基-N-去甲三嗪（SKF）的报道。 10047； NANM）。丙炔基异构体（IIIa和b）显示的活性分布更紧密，类似于间苯二酚的相应异构体。认为有证据表明，一些（+）异构体在动物和人体研究中值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731260