(1,1-二甲基-2-丙烯基氧基)二甲基硅烷 | 23483-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (1,1-二甲基-2-丙烯基氧基)二甲基硅烷
• 英文名称: (1,1-dimethyl-2-propenyl)oxydimethylsilane
• 英文别名: (2-methylbut-3-enyl-2-oxy)dimethylsilane；vinyldimethylcarbinoxydimethylsilane；(1,1-dimethyl-allyloxy)-dimethyl-silane；3-dimethylsilanyloxy-3-methyl-but-1-ene；Dimethyl(2-methylbut-3-en-2-yloxy)silane
• CAS: 23483-22-9
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: AAAOYLLGHKLBRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-110 °C
• 密度：
  0.7909 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-二甲基-2-丙烯基氧基)二甲基硅烷 在 铂 作用下， 生成 2,2,4,4,5,6,6-heptamethyl-1,3-dioxa-2,4-disilacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  环氢化硅烷化：制备硅氧烷和硅烷酮的新途径

  摘要：

  一种新颖和表观液相代dimethylsilanone的方便的方法中，Me 2 SiO（d 1系），在容易获得的反应物和使用常规温度（50-150°）在本文中报道。铂催化的乙烯基二甲基caarbinoxy二甲基硅烷（I）的氢化硅烷化似乎是通过分子内唯一途径进行的，不仅产生了预期的5元杂环，1,1,3,3-四甲基-2-氧杂-1硅杂环戊烷（V），异构体和高度不稳定的4元硅氧烷，1,1,3,3,4-五甲基-2-氧杂-1-硅环丁烷（IV）。IV的中间体由以下产物暗示：即2-甲基-2-丁烯，其被认为是由于IV的断裂而与Me 2 Si 3 O一起出现的；D 3和D4从d 1自耦合; 由D 1插入IV的Si-O键衍生而来的6元环，即1,1,3,3,5,5,5,6，七甲基-2,4-二氧杂-1,3-二硅环己烷（ VI）; 碱性裂化后产生更多6环（VI）但很少或没有5环（V）的聚合物，表明该聚合物是由D 1，D

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81049-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 生成 (1,1-二甲基-2-丙烯基氧基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  环氢化硅烷化：制备硅氧烷和硅烷酮的新途径

  摘要：

  一种新颖和表观液相代dimethylsilanone的方便的方法中，Me 2 SiO（d 1系），在容易获得的反应物和使用常规温度（50-150°）在本文中报道。铂催化的乙烯基二甲基caarbinoxy二甲基硅烷（I）的氢化硅烷化似乎是通过分子内唯一途径进行的，不仅产生了预期的5元杂环，1,1,3,3-四甲基-2-氧杂-1硅杂环戊烷（V），异构体和高度不稳定的4元硅氧烷，1,1,3,3,4-五甲基-2-氧杂-1-硅环丁烷（IV）。IV的中间体由以下产物暗示：即2-甲基-2-丁烯，其被认为是由于IV的断裂而与Me 2 Si 3 O一起出现的；D 3和D4从d 1自耦合; 由D 1插入IV的Si-O键衍生而来的6元环，即1,1,3,3,5,5,5,6，七甲基-2,4-二氧杂-1,3-二硅环己烷（ VI）; 碱性裂化后产生更多6环（VI）但很少或没有5环（V）的聚合物，表明该聚合物是由D 1，D

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81049-9

文献信息

• Mironov,V.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 937 - 941
  作者：Mironov,V.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclohydrosilylation dimer formation: evidence for Pt0 PtII PtIV catalysis
  作者：H.K. Chu、C.L. Frye

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80051-c

  日期：1993.3

  An eight-membered cyclic compound, 2,2,3,4,4,6,6,7,8,8-decamethyl-1,5-dioxa-2,4-disilacyclooctane (VIII), along with the expected five-membered 2,2,5,5-tetramethyl-1-oxa-2-silacyclopentane (V) were found to be the major products when vinyldimethylcarbinoxydimethylsilane (1) (i.e. 2-methyl-3-buten-2-oxydimethylsilane) was subjected to cyclohydrosilylation using platinum catalysis. The eight-membered product (VIII) readily undergoes beta-elimination during gas chromatography (GC) analysis to extrude 2-methyl-2-butene giving the six-membered 2,2,4,4,5,6,6-heptamethyl-1,3-dioxa-2,4-disilacyclohexane (VI). Contrary to an earlier report (T.H. Lane and C.L. Frye, J. Organomet. Chem., 172 (1979) 213), no siloxetane or silanone intermediates are needed to rationalize the formation of the six-membered cyclic compound. When (Wilkinson's) rhodium catalyst was used for the hydrosilylation, only V was formed. The formation of VIII with platinum catalysis is rationalized by a mechanism utilizing successive oxidative additions to both Pt0 and Pt(II) catalytic species; i.e. the absence of a second catalytically active level of rhodium is believed responsible for its inability to yield the eight-membered cyclic. Similarly, dimerization of either 1,1-dimethyl-1-silacyclobutane or 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-disilacyclobutane to form the cyclooctanes can be readily achieved by platinum catalysis but not by rhodium catalysis. These results constitute the first examples of processes believed to require the presence of not only one but two catalytically active oxidation levels.
• LANE T. H.; FRYE C. L., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 172, NO 2, 213-221
  作者：LANE T. H.、 FRYE C. L.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, THOMAS J.;BAIN, SUKHAMAYA, ORGANOMETALLICS, 7,(1988) N 2, 528-531
  作者：BARTON, THOMAS J.、BAIN, SUKHAMAYA

  DOI：——

  日期：——
• Cyclo-hydrosilylation: A novel route to siloxetanes and silanones
  作者：Thomas H. Lane、Cecil L. Frye

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81049-9

  日期：1979.6

  A novel and convenient method for the apparent liquid phase generation of dimethylsilanone, Me2SiO (D1), based on readily obtainable reactants and employing conventional temperatures (50–150°) is reported herein. Platinum catalyzed hydrosilylation of vinyldimethylcaarbinoxydimethylsilane (I) appears to proceed by an exclusively intramolecular path to produce not only the expected 5-membered heterocyclic

  一种新颖和表观液相代dimethylsilanone的方便的方法中，Me 2 SiO（d 1系），在容易获得的反应物和使用常规温度（50-150°）在本文中报道。铂催化的乙烯基二甲基caarbinoxy二甲基硅烷（I）的氢化硅烷化似乎是通过分子内唯一途径进行的，不仅产生了预期的5元杂环，1,1,3,3-四甲基-2-氧杂-1硅杂环戊烷（V），异构体和高度不稳定的4元硅氧烷，1,1,3,3,4-五甲基-2-氧杂-1-硅环丁烷（IV）。IV的中间体由以下产物暗示：即2-甲基-2-丁烯，其被认为是由于IV的断裂而与Me 2 Si 3 O一起出现的；D 3和D4从d 1自耦合; 由D 1插入IV的Si-O键衍生而来的6元环，即1,1,3,3,5,5,5,6，七甲基-2,4-二氧杂-1,3-二硅环己烷（ VI）; 碱性裂化后产生更多6环（VI）但很少或没有5环（V）的聚合物，表明该聚合物是由D 1，D