(1-甲基哌啶-3-基)N,N-二甲基氨基甲酸酯 | 6659-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (1-甲基哌啶-3-基)N,N-二甲基氨基甲酸酯
• 英文名称: (1-Methyl-piperid-3-yl)-N,N-dimethyl-carbamat
• 英文别名: 3-dimethylcarbamoyloxy-1-methyl-piperidine；dimethylcarbamic acid-(1-methyl-[3]piperidyl ester)；Dimethylcarbamidsaeure-(1-methyl-[3]piperidylester)；1-Methylpiperidin-3-yl dimethylcarbamate；(1-methylpiperidin-3-yl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 6659-30-9
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: AOZLXUSJCLULOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基哌啶-3-基)N,N-二甲基氨基甲酸酯 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卡巴胆碱的类似物：毒蕈碱和烟碱乙酰胆碱受体的合成和结构与亲和力之间的关系

  摘要：

  以 N-甲基胆碱 (MCC, 2)、N, N-二甲基胆碱 (DMCC, 3) 和相应的叔胺 (4) 为先导合成了一系列胆碱 (1) 的无环和杂环类似物。而烟碱乙酰胆碱受体亲和力是使用 [3H] 尼古丁作为放射性配体来确定的，[3H] oxotremorine-M ([3H] Oxo-M) 和 [3H] 奎宁环苯甲酸 ([3H] QNB)，在某些情况下补充 [3H] QNB 3H] 哌仑西平 ([3H] PZ) 被用作大鼠脑膜上毒蕈碱乙酰胆碱受体的放射性配体。根据受体结合数据，确定烟碱/毒蕈碱（N/M）选择性因子，并估计毒蕈碱受体功效（M激动剂指数）和M1选择性（M2/M1指数）。在大多数情况下，季铵化类似物比相应的叔胺对毒蕈碱和，特别是烟碱受体位点。在新化合物中，N,N-二乙基氨基甲胆碱（9e）（IC50=0.046 μM），（S）-1-甲基-2-（N，N-二乙基-氨基羰基氧甲基）吡咯烷（17k）（IC50=0

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290207
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-二甲氨基甲酰氧基)吡啶 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (1-甲基哌啶-3-基)N,N-二甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Horstmann, Volker; Haefelinger, Guenter, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 10, p. 1401 - 1408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antispasmodics. II. Derivatives of N-Substituted-3-piperidols
  作者：John H. Biel、Edwin P. Sprengeler、Helen A. Leiser、Jack Horner、Alexander Drukker、Harris L. Friedman

  DOI：10.1021/ja01613a068

  日期：1955.4
• Analogues of Carbacholine: Synthesis and Relationship between Structure and Affinity for Muscarinic and Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Birgitte Søkilde、Ivan Mikkelsen、Tine B. Stensbøl、Birgit Andersen、Søren Ebdrup、Povl Krogsgaard-Larsen、Erik Falch

  DOI：10.1002/ardp.19963290207

  日期：——

  highest nicotinic receptor affinity. The tertiary amine, 17k showed much higher nicotinic receptor affinity than the acyclic analogue, 4 (IC50 = 5.7 μM), and the N/M selectivity factor determined for 17k (150) is an order of magnitude lower than that of nicotine (1400). The N/M selectivity factors for MCC (2) and DMCC (3), previously reported to be highly selective nicotinic receptor ligands, were shown

  以 N-甲基胆碱 (MCC, 2)、N, N-二甲基胆碱 (DMCC, 3) 和相应的叔胺 (4) 为先导合成了一系列胆碱 (1) 的无环和杂环类似物。而烟碱乙酰胆碱受体亲和力是使用 [3H] 尼古丁作为放射性配体来确定的，[3H] oxotremorine-M ([3H] Oxo-M) 和 [3H] 奎宁环苯甲酸 ([3H] QNB)，在某些情况下补充 [3H] QNB 3H] 哌仑西平 ([3H] PZ) 被用作大鼠脑膜上毒蕈碱乙酰胆碱受体的放射性配体。根据受体结合数据，确定烟碱/毒蕈碱（N/M）选择性因子，并估计毒蕈碱受体功效（M激动剂指数）和M1选择性（M2/M1指数）。在大多数情况下，季铵化类似物比相应的叔胺对毒蕈碱和，特别是烟碱受体位点。在新化合物中，N,N-二乙基氨基甲胆碱（9e）（IC50=0.046 μM），（S）-1-甲基-2-（N，N-二乙基-氨基羰基氧甲基）吡咯烷（17k）（IC50=0
• Horstmann, Volker; Haefelinger, Guenter, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 10, p. 1401 - 1408
  作者：Horstmann, Volker、Haefelinger, Guenter

  DOI：——

  日期：——