(1S,4S)-2-(6-氯吡啶-3-基)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷 | 274686-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (1S,4S)-2-(6-氯吡啶-3-基)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷
• 英文名称: (1S,4S)-2-(6-chloro-3-pyridinyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1S,4S)-2-(6-chloropyridin-3-yl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 274686-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN₃
• 分子量: 209.678
• InChiKey: BQVKPWLMKZFHIT-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-2-(6-氯吡啶-3-基)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷 、 聚合甲醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,4S)-2-(6-chloro-3-pyridinyl)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  2,5,-diazabicyclo[2.2.1]heptane derivatives, their preparation and therapeutic uses

  摘要：

  这项发明涉及2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物，含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗或预防与尼古丁受体功能障碍相关的疾病的方法。

  公开号：

  US06635645B1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,4S)-5-(6-chloropyridin-3-yl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(1S,4S)-2-(6-氯吡啶-3-基)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Diazabicyclic CNS active agents

  摘要：

  公式I：1的化合物或其药用盐对于控制哺乳动物的突触传递是有用的。

  公开号：

  US20030225268A1

文献信息

• Diazabicyclic CNS active agents
  申请人：——

  公开号：US20030225268A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for controlling synaptic transmission in mammals.

  公式I：1的化合物或其药用盐对于控制哺乳动物的突触传递是有用的。
• Structure−Activity Studies and Analgesic Efficacy of <i>N-</i>(3-Pyridinyl)-Bridged Bicyclic Diamines, Exceptionally Potent Agonists at Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：William H. Bunnelle、Jerome F. Daanen、Keith B. Ryther、Michael R. Schrimpf、Michael J. Dart、Arianna Gelain、Michael D. Meyer、Jennifer M. Frost、David J. Anderson、Michael Buckley、Peter Curzon、Ying-Jun Cao、Pamela Puttfarcken、Xenia Searle、Jianguo Ji、C. Brent Putman、Carol Surowy、Lucio Toma、Daniela Barlocco

  DOI：10.1021/jm070018l

  日期：2007.7.1

  been investigated. Several N-(3-pyridinyl) derivatives of bridged bicyclic diamines exhibit double-digit-picomolar binding affinities for the alpha 4 beta 2 subtype, placing them with epibatidine among the most potent nAChR ligands described to date. Structure-activity studies have revealed that substitutions, particularly hydrophilic groups in the pyridine 5-position, differentially modulate the agonist

  已经研究了一系列针对神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的激动剂。桥接的双环二胺的几种N-（3-吡啶基）衍生物对α4β2亚型表现出两位数皮摩尔的结合亲和力，使它们与Epibatidine成为迄今为止描述的最有效的nAChR配体之一。结构活性研究表明，取代基（尤其是吡啶5位上的亲水基团）在神经节和中心nAChR亚型上差异调节激动剂活性，因此可以在体外证明改进的亚型选择性。在广泛的疼痛状态（包括急性热伤害感受，持续性疼痛和神经性异常性疼痛的啮齿动物模型）中已经实现了镇痛效果。很遗憾，
• Diazabicyclic derivatives as nicotinic acetylcholine receptor ligands
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1359152A2

  公开（公告）日：2003-11-05

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: V is selected from the group consisting of a covalent bond and CH2; W is selected from the group consisting of a covalent bond, CH2 and CH2CH2; X is selected from the group consisting of a covalent bond and CH2; Y is selected from the group consisting of a covalent bond, CH2 and CH2CH2; Z is selected from the group consisting of CH2 and CH2CH2, and CH2CH2CH2; L1 is selected from the group consisting of a covalent bond and (CH2)n; n is 1-5; R1 is selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i), (j), (k), and (l); R2 is selected from the group consisting of hydrogen, alkoxycarbonyl, alkyl, aminoalkyl, aminocarbonylalkyl, benzyloxycarbonyl, cyanoalkyl, dihydro-3-pyridinylcarbonyl, hydroxy, hydroxyalkyl, phenoxycarbonyl, and -NH2; are useful for controlling synaptic transmission in mammal.

  式(I)化合物或其药学上可接受的盐 其中 V 选自由共价键和 CH2 组成的组； W 选自由共价键、CH2 和 CH2CH2 组成的组； X 选自由共价键和 CH2 组成的组； Y 选自由共价键、CH2 和 CH2CH2 组成的组； Z 选自 CH2 和 CH2CH2 及 CH2CH2CH2 组成的组； L1 选自由共价键和 (CH2)n 组成的组； n 为 1-5； R1 选自由(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)、(j)、(k)和(l)组成的组； R2 选自氢、烷氧羰基、烷基、氨基烷基、氨基羰基烷基、苄氧羰基、氰基烷基、二氢-3-吡啶基羰基、羟基、羟基烷基、苯氧羰基和-NH2 所组成的组； 可用于控制哺乳动物的突触传递。
• US7265115B2
  申请人：——

  公开号：US7265115B2

  公开（公告）日：2007-09-04
• [EN] DIAZABICYCLIC DERIVATIVES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DIAZABICYCLIQUES UTILES EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR NICOTINIQUE DE L'ACETYLCHOLINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000044755A1

  公开（公告）日：2000-08-03

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein: V is selected from the group consisting of a covalent bond and CH2; W is selected from the group consisting of a covalent bond, CH2 and CH2CH2; X is selected from the group consisting of a covalent bond and CH2; Y is selected from the group consisting of a covalent bond, CH2, and CH2CH2; Z is selected from the group consisting of CH2, CH2CH2, and CH2CH2CH2; L1 is selected from the group consisting of a covalent bond and (CH2)n; n is 1-5; R1 is selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i), (j), (k), and (l); R2 is selected from the group consisting of hydrogen, alkoxycarbonyl, alkyl, aminoalkyl, aminocarbonylalkyl, benzyloxycarbonyl, cyanoalkyl, dihydro-3-pyridinylcarbonyl, hydroxy, hydroxyalkyl, phenoxycarbonyl, and -NH2; are useful for controlling synaptic transmission in mammal.