(1beta,5beta)-8-甲基-3beta-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3alpha-醇 | 22932-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: (1beta,5beta)-8-甲基-3beta-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3alpha-醇
• 英文名称: (1S,5R,8S)-8-Methyl-3-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• 英文别名: (1S,5R)-8-methyl-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 22932-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: OEEGGTCSQOZQJO-PBWFPOADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1beta,5beta)-8-甲基-3beta-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3alpha-醇 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3α-acetoxy-3β-phenyltropane
  参考文献：
  名称：

  Opioid Properties of Some Derivatives of Pethidine Based on Tropane

  摘要：

  摘要：描述了制备一些替罗宾和其反酯的替罗宾类似物，主要具有优选的3α-m-羟基苯椅构象。前者是通过一系列涉及氰化物攻击、水解、格氏试剂攻击然后重排的反应顺序从替罗宾-3-酮中获得的。通过用锂苯处理替罗宾-3-酮，然后进行酰化，得到了反酯。通过核磁共振分析进行构型和构象分配。报道了这些化合物在小鼠中的镇痛效力，并与非酚类同系物和吗啡的4-芳基哌啶基团进行了讨论。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb03206.x
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 tropinone 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1beta,5beta)-8-甲基-3beta-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3alpha-醇
  参考文献：
  名称：

  Opioid Properties of Some Derivatives of Pethidine Based on Tropane

  摘要：

  摘要：描述了制备一些替罗宾和其反酯的替罗宾类似物，主要具有优选的3α-m-羟基苯椅构象。前者是通过一系列涉及氰化物攻击、水解、格氏试剂攻击然后重排的反应顺序从替罗宾-3-酮中获得的。通过用锂苯处理替罗宾-3-酮，然后进行酰化，得到了反酯。通过核磁共振分析进行构型和构象分配。报道了这些化合物在小鼠中的镇痛效力，并与非酚类同系物和吗啡的4-芳基哌啶基团进行了讨论。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb03206.x