(2-甲基-5,6,7,8-四氢-[1]苯并噻吩并[3,2-e]嘧啶-4-基)肼 | 77995-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: (2-甲基-5,6,7,8-四氢-[1]苯并噻吩并[3,2-e]嘧啶-4-基)肼
• 英文名称: 4-hydrazinyl-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-hydrazino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine；4-Hydrazino-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine；(2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)hydrazine
• CAS: 77995-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄S
• mdl: MFCD00449101
• 分子量: 234.325
• InChiKey: IAVYMPZJWVYGJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基-5,6,7,8-四氢-[1]苯并噻吩并[3,2-e]嘧啶-4-基)肼 在 aq. 2 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到5-Methyl-8,9,10,11-tetrahydro[1]benzothieno[3,2-e]tetrazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Karvekar, M. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 666 - 668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩[2,3-D]嘧啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2-甲基-5,6,7,8-四氢-[1]苯并噻吩并[3,2-e]嘧啶-4-基)肼
  参考文献：
  名称：

  一些新的三唑并噻吩并嘧啶的合成和腺苷受体结合研究。

  摘要：

  新系列的5-烷基/芳基-8,9-二甲基/ 8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e] [1,2,4]三唑o [4,3- c]嘧啶-3（2H）-硫酮（4a-k）是通过4-肼基-2-烷基/芳基-5,6-二甲基/ 5,6,7,8-四氢[ 1] benzothieno [2,3-d] pyri Midines（3a-k）在碱性条件下使用二硫化碳。通过取代氯，制备4-肼基-2-烷基/芳基-5,6-二甲基/ 5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]吡啶亚氨酸（3a-k）用水合肼制得4-氯-2-取代的5,6-二甲基/ 5,6,7,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶二烯（2a-k）已知的一锅合成。这些化合物对腺苷A（1）/ A（2A）受体的亲和力是在1 microM浓度下测定的。选择表现出超过20％抑制作用的测试化合物，并在六个不同浓度水平下进一步筛选以估计其EC（50）/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.05.001

文献信息

• Computer-aided identification, synthesis and evaluation of substituted thienopyrimidines as novel inhibitors of HCV replication
  作者：Marcella Bassetto、Pieter Leyssen、Johan Neyts、Mark M. Yerukhimovich、David N. Frick、Andrea Brancale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.035

  日期：2016.11

  technique was applied to the study of the HCV NS3 helicase, with the aim to find novel inhibitors of the HCV replication. A library of approximately 450000 commercially available compounds was analysed in silico and 21 structures were selected for biological evaluation in the HCV replicon assay. One hit characterized by a substituted thieno-pyrimidine scaffold was found to inhibit the viral replication with

  基于结构的虚拟筛选技术已应用于HCV NS3解旋酶的研究，目的是寻找HCV复制的新型抑制剂。在计算机上分析了大约450000种可商购化合物的文库，并选择了21种结构用于HCV复制子测定的生物学评估。发现一个以取代的噻吩并嘧啶骨架为特征的命中物以亚微摩尔范围的EC 50值和良好的选择性指数抑制病毒复制。设计并合成了不同系列的新型噻吩并嘧啶衍生物。几个新结构显示出在低或亚微摩尔范围内的抗病毒活性。
• Synthesis and anthelmintic activity of some novel (E)-2-methyl/propyl-4-(2-(substitutedbenzylidene)hydrazinyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Satya Sri Chitikina、Praveen Buddiga、Pran Kishore Deb、Raghu Prasad Mailavaram、Katharigatta N. Venugopala、Anroop B. Nair、Bilal Al-Jaidi、Supratik Kar

  DOI：10.1007/s00044-020-02586-5

  日期：2020.9

  A series of some novel (E)-2-methyl/propyl-4-[(2-(substitutedbenzylidene)hydrazinyl]-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines was synthesized and characterized by adopting an appropriate synthetic scheme. The effect of electron withdrawing and electron donating groups at the aromatic ring in presence of methyl and propyl substituents at the 2-position of the scaffold was evaluated for anthelmintic

  一系列新的（E）-2-甲基/丙基-4-[（2-（取代的亚苄基）肼基] -5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶通过适当的合成方案合成并表征。评估了支架2位上存在甲基和丙基取代基的芳香环上的吸电子和供电子基团对成年印度earth（Pheretima）的驱虫活性posthuma），其中2-甲基-噻吩并[2,3- d ]嘧啶类似物，用电子化合物无论在供甲氧基对-位或在间位和对位化合物5g和5h的芳环的-位置在100μg/ ml（浓度为284和261.8μM）下显示出有效的驱虫活性，其平均麻痹时间分别为2.32、2.22 min和杀虫时间为22.38、19.43 min。相反，发现在芳环的邻位和对位存在吸电子氯基团对化合物5n和5o（浓度为259.7μM）在2-位具有丙基的驱虫活性是有利的thieno [2,3- d嘧啶支架，分别显示平均麻痹时间为2.5分钟，2.81分钟和杀虫剂时间为21、20
• Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Ullas, G. V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 43 - 46
  作者：Shishoo, C. J.、Devani, M. B.、Ullas, G. V.、Anathan, S.、Bhadti, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• SHISHOO C. J.; DEVANI M. B.; ULLAS G. V.; ANANTHAN S.; BHADTI V. S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 1, 43-46
  作者：SHISHOO C. J.、 DEVANI M. B.、 ULLAS G. V.、 ANANTHAN S.、 BHADTI V. S.

  DOI：——

  日期：——
• SHISHOO, C. J.;DEVANI, M. B.;KARVEKAR, M. D.;ULLAS, G. V.;ANANTHAN, S.;BH+, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 7, 666-668
  作者：SHISHOO, C. J.、DEVANI, M. B.、KARVEKAR, M. D.、ULLAS, G. V.、ANANTHAN, S.、BH+

  DOI：——

  日期：——