己-1-炔-3-基(三甲基)硅烷 | 74289-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 己-1-炔-3-基(三甲基)硅烷
• 英文名称: 3-trimethylsilyl-1-hexyne
• 英文别名: 3-(trimethylsilyl)-1-hexyne；Silane, (1-ethynylbutyl)trimethyl-；hex-1-yn-3-yl(trimethyl)silane
• CAS: 74289-55-7
• 化学式: C₉H₁₈Si
• 分子量: 154.327
• InChiKey: SPEVRZCAMFHENZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己-1-炔-3-基(三甲基)硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2-methylocta-2,3,4-triene
  参考文献：
  名称：

  Chow, Hak-Fun; Cao, Xiao-Ping; Leung, Man-kit, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, p. 193 - 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以57%的产率得到己-1-炔-3-基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔基硅烷加到N-酰基亚胺离子上然后金催化的α-烯丙基酰胺化环来合成吡咯烷

  摘要：

  在五个步骤中，将反应顺序（包括将（取代的）炔丙基硅烷添加到内酰胺衍生的N-酰基亚胺离子中，然后用金催化的环化所得的α-烯丙基酰胺）进行吡咯烷核生物碱类四氢吡啶和对-维甲酸的合成来自（S）-苹果酸。

  DOI：

  10.1021/jo901393y

文献信息

• Coupling of propargylsilanes with α,β-unsaturated Fischer carbene complexes: A new synthesis of 1,3,5-trienes
  作者：James W Herndon、Yixin Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01666-9

  日期：1998.10

  The reaction of propargylsilanes with α,β-unsaturated Fischer carbene complexes has been investigated. The reaction provides 1,3,5-triene derivatives. Simple benzannulation involving the alkyne functionality of the propargylsilane does not appear to be a competitive reaction pathway in most cases.

  研究了炔丙基硅烷与α，β-不饱和费歇尔卡宾配合物的反应。反应提供1,3,5-三烯衍生物。在大多数情况下，涉及炔丙基硅烷的炔烃官能团的简单苯环化似乎并不是竞争性的反应途径。
• Coupling of propargylsilanes with Fischer carbene chromium complexes: a new synthesis of conjugated dienes
  作者：Paren P. Patel、Yixin Zhu、Lei Zhang、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.051

  日期：2004.10

  The reaction of propargylsilanes with Fischer carbene complexes has been examined. If the silane-containing carbon is secondary the predominant pathway involves formation of conjugated dienes through a 1,2-silicon shift process of the initially formed vinyl-carbene complex intermediate. If a primary propargylsilane is employed, the silicon does not shift and normal alkyne-Fischer carbene coupling processes are observed. The process is moderately stereoselective, resulting in the E enol ether and Z alkenylsilane. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Reaction of Propargylsilanes with Chromium Carbene Complexes:  Synthesis of Conjugated Diene Enol Ethers through a Tandem Alkyne Insertion−1,2-Silicon Shift Process
  作者：James W. Herndon、Paren P. Patel

  DOI：10.1021/jo960654j

  日期：1996.1.1
• Hommes, H.; Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 4, p. 113 - 114
  作者：Hommes, H.、Verkruijsse, H. D.、Brandsma, L.

  DOI：——

  日期：——
• HOMMES H.; VERKRUIJSSE H. D.; BRANDSMA L., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1980, 99, NO 4, 113-114
  作者：HOMMES H.、 VERKRUIJSSE H. D.、 BRANDSMA L.

  DOI：——

  日期：——