(3,5-二甲基苯基)苯甲酸酯 | 5554-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: (3,5-二甲基苯基)苯甲酸酯
• 英文名称: 3,5-dimethylphenyl benzoate
• 英文别名: (3,5-dimethylphenyl) benzoate
• CAS: 5554-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: UUNUHDBRVCYFPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-二甲基苯基)苯甲酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到3,5-bis(bromomethyl)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  苄基芳基醚树枝状结构的新的简单收敛合成方法

  摘要：

  具有酯周边的基于酚苄基芳基醚的树突可通过收敛策略通过羟基取代的苯甲酸甲酯和易于获得的苯甲酰基保护的3,5-双（溴甲基）苯酚来制备。所获得的树枝状分子可以提供树枝状的苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00198-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 allylchloro[1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)imidazol-2-ylidine]palladium(II) 、 氧气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3,5-二甲基苯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  协同催化钯催化酰胺与芳基硼酸的好氧氧化偶联

  摘要：

  报道了一种新的概念方法，即氟化物和钯通过有氧氧化偶联途径的首次氟化物和钯的共催化转化为酰胺。这项工作证明了氟化物和钯催化的协同作用是激活惰性酰胺N-C键的新概念，这可以促进酰胺在多种转化中作为合成子的利用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900531

文献信息

• Transition-Metal-Free Poly(thiazolium) Iodide/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/Phenazine-Catalyzed Esterification of Aldehydes with Alcohols
  作者：Supill Chun、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01617

  日期：2017.7.21

  Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide was used as a polymer precatalyst in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and phenazine for the oxidative esterification of aldehydes with alcohols. Selective functionalization of OH groups was achieved in the presence of NH2 groups. The poly(thiazolium) iodide/DBU/phenazine system exhibited excellent catalytic activity and could be reused

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和吩嗪的存在下，将聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘化物用作聚合物预催化剂，用于醛的氧化酯化反应。酒精。在NH 2基团的存在下实现了OH基团的选择性官能化。聚噻唑鎓碘化物/ DBU /吩嗪系统表现出优异的催化活性，可以重复使用五次而不会失去活性。
• Direct ester condensation from a 1:1 mixture of carboxylic acids and alcohols catalyzed by hafnium(IV) or zirconium(IV) salts
  作者：Kazuaki Ishihara、Masaya Nakayama、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00966-3

  日期：2002.10

  either carboxylic acids or alcohols are normally needed. We found that the direct condensation of equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols could be achieved using hafnium(IV) or zirconium(IV) salts. These metal salts are highly effective as catalysts for the selective esterification of primary alcohols with carboxylic acids in the presence of secondary alcohols or aromatic alcohols. The present

  为了提高合成中的原子效率并避免产生环境废物，应避免使用化学计量的缩合试剂或过量的底物。在酯化中，通常需要过量的羧酸或醇。我们发现，使用ha（IV）或锆（IV）盐可以实现等摩尔量的羧酸和醇类的直接缩合。这些金属盐在仲醇或芳族醇的存在下作为伯醇与羧酸选择性酯化的催化剂非常有效。本发明的方法可以用于直接聚酯化并且可以适用于大规模操作。
• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• Organotin reagents supported on ionic liquid: highly efficient catalytic free radical reduction of alkyl halides
  作者：Phuoc Dien Pham、Stéphanie Legoupy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.059

  日期：2009.7

  Ionic liquid-supported organotin reagents were prepared in good yield and demonstrated a convenient catalytic free radical reduction of alkyl halides. A variety of alkyl and aryl halides could be reduced in high to excellent yields and selectively to afford the desired products with simple work-up procedure.

  离子液体负载的有机锡试剂的制备得率很高，并证明了烷基卤化物的催化自由基还原很方便。可以将各种烷基和芳基卤化物以高产率还原至优异的收率，并通过简单的后处理步骤选择性地提供所需的产物。
• Fries rearrangement in ionic melts
  作者：Jitendra R Harjani、Susheel J Nara、Manikrao M Salunkhe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00029-6

  日期：2001.3

  1-Butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate, [BMIm]+Al2Cl7−, was used as a solvent as well as a Lewis acid catalyst in Fries rearrangement reactions of phenyl benzoates. The rate of consumption of phenyl benzoate obeyed first-order kinetics. Good yields and high selectivity are the features observed in this unconventional but interesting aprotic solvent.

  1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯铝酸盐，[BMIM] +的Al 2氯7 - ，用作溶剂以及在弗里斯苯基苯甲酸酯的重排反应的路易斯酸催化剂。苯甲酸苯酯的消耗速率服从一级动力学。在这种非常规但有趣的非质子溶剂中观察到的特征是高收率和高选择性。