(3aS,7R,7aS)-5-氨基-7-羟基-2,2-二甲基四氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡啶-4(3aH)-酮 | 799277-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (3aS,7R,7aS)-5-氨基-7-羟基-2,2-二甲基四氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡啶-4(3aH)-酮
• 中文别名: (2E,4Z,6E,8R)-8-[(N-乙酰基-L-苯基丙氨酰)氧代]-8-[(2S)-2-甲基噁丙环-2-基]辛-2,4,6-三烯酸
• 英文名称: 5-deoxy-5-hydrazino-2,3-O-isopropylidene-D-lyxono-1,5-lactam
• 英文别名: (3aS,7R,7aS)-5-amino-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 799277-34-2
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: BLLXIUDADQROCE-SRQIZXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7R,7aS)-5-氨基-7-羟基-2,2-二甲基四氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡啶-4(3aH)-酮 在 palladium(II) acetate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2L-(2,3/4)-4-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5-diazo-2,3-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  N-氨基糖基内酰胺的合成和氧化：甘露他汀A的合成

  摘要：

  所述Ñ氨基核糖酸-1,5-内酰胺4以两个高产步骤制备从已知的甲磺酸酯2。在2，6-二甲基吡啶存在下，用t- BuOCl氧化4，得到四烯6（63％）。用MnO 2氧化得到脱氨基的内酰胺7（40％），当用PhSeO 2 H氧化4时，它也与内酯8一起获得。用Mn（OAc）3 / Cu（OAc）2氧化得到内酰胺7作为主要和二聚体9作为次要产品。4当量与3当量的氧化。在室温下，于甲苯中溶解Pb（OAc）4，得到两个环戊烷。乙酰氧基环氧化物10和重氮酮11的总产率为78％。氧化用PB（OBZ）4提供11和结晶苯甲酰氧基环氧化物12。通过X射线分析确定了12的晶体结构。所述Ñ氨基glyconolactams 41,46和51类似地制备到4。用Pb（OAc）4氧化可得到重氮酮56、57和58是唯一可隔离的产品。在DMSO存在下，用Pb（OAc）4氧化N-氨基甘露聚糖-1,5-内酰胺55，得到亚磺酰亚胺59

  DOI：

  10.1002/hlca.200490217
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-D-lyxono-1,4-lactone 在 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3aS,7R,7aS)-5-氨基-7-羟基-2,2-二甲基四氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡啶-4(3aH)-酮
  参考文献：
  名称：

  N-氨基糖基内酰胺的合成和氧化：甘露他汀A的合成

  摘要：

  所述Ñ氨基核糖酸-1,5-内酰胺4以两个高产步骤制备从已知的甲磺酸酯2。在2，6-二甲基吡啶存在下，用t- BuOCl氧化4，得到四烯6（63％）。用MnO 2氧化得到脱氨基的内酰胺7（40％），当用PhSeO 2 H氧化4时，它也与内酯8一起获得。用Mn（OAc）3 / Cu（OAc）2氧化得到内酰胺7作为主要和二聚体9作为次要产品。4当量与3当量的氧化。在室温下，于甲苯中溶解Pb（OAc）4，得到两个环戊烷。乙酰氧基环氧化物10和重氮酮11的总产率为78％。氧化用PB（OBZ）4提供11和结晶苯甲酰氧基环氧化物12。通过X射线分析确定了12的晶体结构。所述Ñ氨基glyconolactams 41,46和51类似地制备到4。用Pb（OAc）4氧化可得到重氮酮56、57和58是唯一可隔离的产品。在DMSO存在下，用Pb（OAc）4氧化N-氨基甘露聚糖-1,5-内酰胺55，得到亚磺酰亚胺59

  DOI：

  10.1002/hlca.200490217

文献信息

• Synthesis and Oxidation ofN-Aminoglyconolactams: A Synthesis of Mannostatin A
  作者：Guixian Hu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490217

  日期：2004.9

  known methanesulfonate 2. Oxidation of 4 with t-BuOCl in the presence of 2,6-lutidine afforded the tetrazene 6 (63%). Oxidation with MnO2 gave the deaminated lactam 7 (40%), which was also obtained, together with the lactone 8, upon oxidation of 4 with PhSeO2H. Oxidation with Mn(OAc)3/Cu(OAc)2 provided the lactam 7 as the major and the dimer 9 as the minor product. Oxidation of 4 with 3 equiv. of Pb(OAc)4

  所述Ñ氨基核糖酸-1,5-内酰胺4以两个高产步骤制备从已知的甲磺酸酯2。在2，6-二甲基吡啶存在下，用t- BuOCl氧化4，得到四烯6（63％）。用MnO 2氧化得到脱氨基的内酰胺7（40％），当用PhSeO 2 H氧化4时，它也与内酯8一起获得。用Mn（OAc）3 / Cu（OAc）2氧化得到内酰胺7作为主要和二聚体9作为次要产品。4当量与3当量的氧化。在室温下，于甲苯中溶解Pb（OAc）4，得到两个环戊烷。乙酰氧基环氧化物10和重氮酮11的总产率为78％。氧化用PB（OBZ）4提供11和结晶苯甲酰氧基环氧化物12。通过X射线分析确定了12的晶体结构。所述Ñ氨基glyconolactams 41,46和51类似地制备到4。用Pb（OAc）4氧化可得到重氮酮56、57和58是唯一可隔离的产品。在DMSO存在下，用Pb（OAc）4氧化N-氨基甘露聚糖-1,5-内酰胺55，得到亚磺酰亚胺59