(4-溴-噻吩-2-基)三甲基硅烷 | 77998-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (4-溴-噻吩-2-基)三甲基硅烷
• 中文别名: 4-溴-2-(三甲基硅烷基)噻吩
• 英文名称: 4-bromo-2-trimethylsilylthiophene
• 英文别名: 4-Bromo-2-(trimethylsilyl)thiophene；(4-bromothiophen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 77998-61-9
• 化学式: C₇H₁₁BrSSi
• 分子量: 235.22
• InChiKey: PHSJATTVQJWOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴-噻吩-2-基)三甲基硅烷 以 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-溴噻吩
  参考文献：
  名称：

  取代的2-三甲基甲硅烷基噻吩的甲硅烷基化

  摘要：

  在50℃下一级速率常数已被确定为的裂解噻吩化合物XC 4 ħ 2 S˙SiMe 3 -2（a）中的MeOH（5体积）用含水的HClO的混合物4（2体积）和（b）CH 3 CO 2 H（4体积）与H 2 SO 4水溶液（3体积）。在第一种介质中的相对比率k rel是（X =）5-OMe，7 200；5我，36; H，1.00； H，1.00。5-Cl，1.08×10 –1 ; 5-溴，9.0×10 -2 ; 3-溴，5.0×10 –2 ; 4-Br，4.9×10 –3，第二种介质，5-Me，36；H，1.00； H，1.00。5-Cl，1.28×10 –1；5-溴，9.8×10–2 ; 3-溴，5.5×10 –2 ; 4-溴，6.5×10 –3；5-NO 2，7.1×10 -7 ; 3-NO 2，7.1×10 -7。除了硝基化合物，两组日志ķ相对值示出与相应的XC的值良好的线性相关性6 ħ

  DOI：

  10.1039/p29810000931
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(三甲基硅烷基)噻吩 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-溴-噻吩-2-基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  碱催化的卤素舞反应和氧化偶合序列是制备二卤代双双芳烃的简便方法

  摘要：

  利用碱催化的卤素舞（BCHD）反应和CuCl 2促进的铜的氧化偶联，从溴杂芳烃一锅制备2,2'-dibromo-1,1'-bisheteroarenes 3a - d。原位形成的α-硫代-β-卤代-杂芳烃2a - d为制备三环杂芳族核的前体提供了方便的途径。的结构图3a，b，d，6，和9是由单晶X射线分析确认，和二溴化物图3a和3b中被用于制备dithieno- [2,3- b：3'，2'- d ]-吡咯10a及其硒亚基类似物10b。

  DOI：

  10.1021/ol1006423

文献信息

• The rates of base cleavage of substituted 2-thienyltrimethylsilanes. AB initio calculations of the acidities of monosubstituted thiophens
  作者：Giancarlo Seconi、Colin Eaborn、John G. Stamper

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84581-7

  日期：1981.1

  NaOMe-MeOH at 50°C have been determined for the mono-substituted 2-trimethylsilylthiophens X·C4H2S·SiMe3-2 with X = H, 3-NO2, 3-Br, 4-Br-, and 5-NO2, -CN, -COPh, -Me, -OMe and -NMe2, and for one disubstituted compound, 4,5-Br2-C4HS-SiMe3-2. For several compounds the rate and product isotope effects have also been determined. The energies involved in the process X·C4H3S → X·C4H2S− for deprotonation at

  Rates of cleavage in NaOMe-MeOH at 50°C have been determined for the mono-substituted 2-trimethylsilylthiophens X·C4H2S·SiMe3-2 with X = H, 3-NO2, 3-Br, 4-Br-, and 5-NO2, -CN, -COPh, -Me, -OMe and -NMe2, and for one disubstituted compound, 4,5-Br2-C4HS-SiMe3-2. For several compounds the rate and product isotope effects have also been determined. The energies involved in the process X·C4H3S → X·C4H2S−
• Organic Semiconductor Molecules with Nonaromatic Core of 1,4-Dithiin
  作者：Hiroki Ito、Daichi Watanabe、Tatsuya Yamamoto、Noboru Tsushima、Hiroki Muraoka、Satoshi Ogawa

  DOI：10.1246/cl.130129

  日期：2013.6.5

  Novel thiophene-condensed 1,4-dithiin derivatives having styryl or phenyl groups were synthesized, and their spectroscopic and electrochemical properties were investigated. Organic field-effect transistor (OFET) devices using these derivatives exhibited typical p-type FET characteristics, though the core units of both molecules were not aromatic compounds.

  研究人员合成了具有苯乙烯基或苯基的新型噻吩缩合 1,4- 二硫杂蒽衍生物，并研究了它们的光谱和电化学特性。使用这些衍生物的有机场效应晶体管（OFET）器件表现出典型的 p 型场效应晶体管特性，尽管这两种分子的核心单元并非芳香族化合物。
• Planar β-Linked Oligothiophenes Based on Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene and Dithieno[3,2-<i>b</i>:2‘,3‘-<i>d</i>]thiophene Fused Units
  作者：Lidaris San Miguel、William W. Porter、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ol0630393

  日期：2007.3.1

  oligothiophenes based on thieno[3,2-b]thiophene and dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene fused units were synthesized. The optical data indicate a blue shift of the absorption maximum in comparison to the alpha-linked analogues due to cross-conjugation between fused rings. The crystal structures of 3,3'-bi(thieno[3,2-b]thiophene) and 3,3';6',3"-ter(thieno-[3,2-b]thiophene) reveal edge-to-face pi-stacked dimer

  合成了一系列基于噻吩并[3,2-b]噻吩和二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩稠合单元的平面β-连接的寡噻吩。光学数据表明，由于稠合环之间的交叉共轭，与α-连接的类似物相比，吸收最大值发生了蓝移。3,3'-bi（噻吩并[3,2-b]噻吩）和3,3'; 6'，3“ -ter（噻吩并[[3,2-b]噻吩）的晶体结构从边缘到边缘面pi堆叠的二聚体基元，而3,3'-bis（二硫基诺[3,2-b：2'，3'-d]噻吩）的晶体结构由面对面的pi堆叠分子组成。 [结构：见文字]
• Synthesis and Characterization of Cyclooctatetrathiophenes with Different Connection Sequences
  作者：Yong Wang、Jinsheng Song、Li Xu、Yuhe Kan、Jianwu Shi、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo500278d

  日期：2014.3.7

  Based on the selectivity of deprotonation of 5,5'-bistrimethylsilyl-2,3'-bithiophene (4) in the presence of n-BuLi, three new cyclooctatetrathiophenes (COThs), COTh-1, COTh-2, and COTh-3 have been efficiently developed via intermolecular or intramolecular cyclizations. Their crystal structures clearly show that the different connectivity sequence of the thiophene rings in the molecules. The CV data and UV-vis absorbance spectra of COThs are also described. In addition, the time-dependent density functional theory (TDDFT) calculations accurately reproduce experimental observations and afford band assignment.
• Protiodesilylation of substituted 2-trimethylsilylthiophens
  作者：Giancarlo Seconi、Colin Eaborn

  DOI：10.1039/p29810000931

  日期：——

  system; 3– and 5-O2NC4H2S˙SiMe3 are less reactive than would be expected from the correlations. Again with the exception of the data for the nitro-compound, the log krel values for the 4– and 5– substituted thiophens show very good correlation with σm+ and σp+ constants.

  在50℃下一级速率常数已被确定为的裂解噻吩化合物XC 4 ħ 2 S˙SiMe 3 -2（a）中的MeOH（5体积）用含水的HClO的混合物4（2体积）和（b）CH 3 CO 2 H（4体积）与H 2 SO 4水溶液（3体积）。在第一种介质中的相对比率k rel是（X =）5-OMe，7 200；5我，36; H，1.00； H，1.00。5-Cl，1.08×10 –1 ; 5-溴，9.0×10 -2 ; 3-溴，5.0×10 –2 ; 4-Br，4.9×10 –3，第二种介质，5-Me，36；H，1.00； H，1.00。5-Cl，1.28×10 –1；5-溴，9.8×10–2 ; 3-溴，5.5×10 –2 ; 4-溴，6.5×10 –3；5-NO 2，7.1×10 -7 ; 3-NO 2，7.1×10 -7。除了硝基化合物，两组日志ķ相对值示出与相应的XC的值良好的线性相关性6 ħ